2-[[(4-acetylphenyl)amino]methylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester | 883107-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(4-acetylphenyl)amino]methylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4-acetylanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 883107-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: TZDALUKJHPMQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-acetylphenyl)amino]methylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以56%的产率得到3,6-diacetyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  作为HIV-1整合酶抑制剂的新型双功能喹诺酮基二酮酸衍生物：设计，合成，生物学活性和作用机理。

  摘要：

  病毒编码的整合酶蛋白是HIV-1病毒生命周期中必不可少的酶，并且在开发抗HIV感染的疗法中代表了有吸引力且经过验证的目标。当与逆转录酶和蛋白酶的抑制剂联合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。在HIV-1整合酶抑制剂中，β-二酮酸（DKA）代表了抗HIV-1药物开发的主要线索。在这项研究中，新型双功能喹啉基二酮酸衍生物被设计，合成并测试了其对HIV-1整合酶的抑制能力。该化合物是整合酶活性的有效抑制剂。尤其是，衍生物8对反应的两个步骤都是有效的IN抑制剂（3' -加工和链转移），并且对HIV-1感染的细胞显示出高抗病毒活性，并且细胞毒性也低。分子建模研究提供了一种可行的作用机理，这与配体SAR和酶光交联实验相符。

  DOI：

  10.1021/jm0511583
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 反应 0.08h， 以73%的产率得到2-[[(4-acetylphenyl)amino]methylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为HIV-1整合酶抑制剂的新型双功能喹诺酮基二酮酸衍生物：设计，合成，生物学活性和作用机理。

  摘要：

  病毒编码的整合酶蛋白是HIV-1病毒生命周期中必不可少的酶，并且在开发抗HIV感染的疗法中代表了有吸引力且经过验证的目标。当与逆转录酶和蛋白酶的抑制剂联合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。在HIV-1整合酶抑制剂中，β-二酮酸（DKA）代表了抗HIV-1药物开发的主要线索。在这项研究中，新型双功能喹啉基二酮酸衍生物被设计，合成并测试了其对HIV-1整合酶的抑制能力。该化合物是整合酶活性的有效抑制剂。尤其是，衍生物8对反应的两个步骤都是有效的IN抑制剂（3' -加工和链转移），并且对HIV-1感染的细胞显示出高抗病毒活性，并且细胞毒性也低。分子建模研究提供了一种可行的作用机理，这与配体SAR和酶光交联实验相符。

  DOI：

  10.1021/jm0511583

文献信息

• Novel Bifunctional Quinolonyl Diketo Acid Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors:  Design, Synthesis, Biological Activities, and Mechanism of Action
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Alessandra Roux、Marino Artico、Antonio Lavecchia、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Lucia Palmisano、Mauro Andreotti、Roberta Amici、Clementina Maria Galluzzo、Lucia Nencioni、Anna Teresa Palamara、Yves Pommier、Christophe Marchand

  DOI：10.1021/jm0511583

  日期：2006.3.1

  protease, are believed to be highly effective in suppressing the viral replication. Among the HIV-1 integrase inhibitors, the beta-diketo acids (DKAs) represent a major lead for anti-HIV-1 drug development. In this study, novel bifunctional quinolonyl diketo acid derivatives were designed, synthesized, and tested for their inhibitory ability against HIV-1 integrase. The compounds are potent inhibitors

  病毒编码的整合酶蛋白是HIV-1病毒生命周期中必不可少的酶，并且在开发抗HIV感染的疗法中代表了有吸引力且经过验证的目标。当与逆转录酶和蛋白酶的抑制剂联合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。在HIV-1整合酶抑制剂中，β-二酮酸（DKA）代表了抗HIV-1药物开发的主要线索。在这项研究中，新型双功能喹啉基二酮酸衍生物被设计，合成并测试了其对HIV-1整合酶的抑制能力。该化合物是整合酶活性的有效抑制剂。尤其是，衍生物8对反应的两个步骤都是有效的IN抑制剂（3' -加工和链转移），并且对HIV-1感染的细胞显示出高抗病毒活性，并且细胞毒性也低。分子建模研究提供了一种可行的作用机理，这与配体SAR和酶光交联实验相符。