(4R)-((1S)-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 903907-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-((1S)-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-((1S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-[(1S)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 903907-77-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 438.521
• InChiKey: DMRIJZWNHAKVME-FQECFTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-((1S)-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-((S)-11,11-dimethyl-7-methylene-3-oxo-1,10,10-triphenyl-2,9-dioxa-4-aza-10-sila dodecan-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-vicinal二胺经由的立体选择性烯丙基化的非环状的手性α氨基醛亚胺

  摘要：

  描述了由各种路易斯酸（TiCl 4，SnCl 4，MgBr 2 ·OEt 2，BF 3 ·OEt 2，ZnCl 2）介导的提供邻位二胺的无环手性α-氨基醛亚胺的立体选择性烯丙基化。TiCl 4介导的α- N- BocAldimine的烯丙基化提供了具有顺选择性的烯丙基化产物，该产物又用于合成奥司他韦衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.74h， 生成 (4R)-((1S)-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-vicinal二胺经由的立体选择性烯丙基化的非环状的手性α氨基醛亚胺

  摘要：

  描述了由各种路易斯酸（TiCl 4，SnCl 4，MgBr 2 ·OEt 2，BF 3 ·OEt 2，ZnCl 2）介导的提供邻位二胺的无环手性α-氨基醛亚胺的立体选择性烯丙基化。TiCl 4介导的α- N- BocAldimine的烯丙基化提供了具有顺选择性的烯丙基化产物，该产物又用于合成奥司他韦衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.021

文献信息

• Ring-Closing Metathesis-Based Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy- cyclohex-1-ene-carboxylic Acid Ethyl Ester:  A Functionalized Cycloalkene Skeleton of GS4104
  作者：Xin Cong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo060633h

  日期：2006.7.1

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy-cyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester, a functionalized cyclohexene skeleton of GS4104, was diastereoselectively synthesized. A major advantage of this synthesis is the use of readily available l-serine to replace frequently used (−)-shikimic acid or (−)-quinic acid as the starting material. Ring-closing metathesis and diastereoselective Grignard reactions

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。