(S)-2-((S)-2-{2-[2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-acetylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanethioic acid S-(2-carbamoyl-ethyl) ester | 187803-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-{2-[2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-acetylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanethioic acid S-(2-carbamoyl-ethyl) ester
• 英文别名: S-(3-amino-3-oxopropyl) (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanethioate
• CAS: 187803-63-0
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₆S₂
• 分子量: 582.745
• InChiKey: VZQMVCOYYQBLOR-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-{2-[2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-acetylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanethioic acid S-(2-carbamoyl-ethyl) ester 在 phosphate buffer 、 tris(carboxyethyl)phosphine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,6S,9S)-9-Benzyl-6-isobutyl-3-mercaptomethyl-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentaone
  参考文献：
  名称：

  未受保护的环状肽作为多肽树枝状聚合物的构建单元的合成与应用

  摘要：

  我们描述了一种有效的区域特异性方法，用于未受保护的肽段环化，该方法基于未受保护的半胱氨酰肽硫酯的分子内转硫酯化，在 5 至 7.5 的 pH 范围内的缓冲水溶液中，环链互变异构平衡处于控制之下。在环链互变异构平衡下形成分子内硫酯的初始环化是可逆的，并且可以在相对高的浓度下进行而不会观察到低聚反应。该方法克服了需要高稀释度的常规环化方法的局限性。通过随后的自发接近驱动的 S 到 N 酰基转移到相邻的半胱氨酸 Nα-胺以形成端到端的环肽，该反应变得不可逆。环化是区域选择性的。没有观察到侧链官能团的副反应，例如赖氨酸的 Ne-胺、内部半胱氨酸的硫醇或组氨酸的咪唑。由于游离硫醇基团被引入到...

  DOI：

  10.1021/ja9621105
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Boc-cysteine(4-Me-Bn) 、 以87%的产率得到(S)-2-((S)-2-{2-[2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-acetylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanethioic acid S-(2-carbamoyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  未受保护的环状肽作为多肽树枝状聚合物的构建单元的合成与应用

  摘要：

  我们描述了一种有效的区域特异性方法，用于未受保护的肽段环化，该方法基于未受保护的半胱氨酰肽硫酯的分子内转硫酯化，在 5 至 7.5 的 pH 范围内的缓冲水溶液中，环链互变异构平衡处于控制之下。在环链互变异构平衡下形成分子内硫酯的初始环化是可逆的，并且可以在相对高的浓度下进行而不会观察到低聚反应。该方法克服了需要高稀释度的常规环化方法的局限性。通过随后的自发接近驱动的 S 到 N 酰基转移到相邻的半胱氨酸 Nα-胺以形成端到端的环肽，该反应变得不可逆。环化是区域选择性的。没有观察到侧链官能团的副反应，例如赖氨酸的 Ne-胺、内部半胱氨酸的硫醇或组氨酸的咪唑。由于游离硫醇基团被引入到...

  DOI：

  10.1021/ja9621105

文献信息

• Synthesis and Application of Unprotected Cyclic Peptides as Building Blocks for Peptide Dendrimers
  作者：Lianshan Zhang、James P. Tam

  DOI：10.1021/ja9621105

  日期：1997.3.1

  on intramolecular transthioesterification of unprotected cysteinyl peptide thioesters under the control of ring−chain tautomeric equilibrium in aqueous buffered solutions at pH ranging from 5 to 7.5. The initial cyclization to form an intramolecular thioester under the ring−chain tautomeric equilibrium is reversible and could be performed in relatively high concentrations without observable oligomerization

  我们描述了一种有效的区域特异性方法，用于未受保护的肽段环化，该方法基于未受保护的半胱氨酰肽硫酯的分子内转硫酯化，在 5 至 7.5 的 pH 范围内的缓冲水溶液中，环链互变异构平衡处于控制之下。在环链互变异构平衡下形成分子内硫酯的初始环化是可逆的，并且可以在相对高的浓度下进行而不会观察到低聚反应。该方法克服了需要高稀释度的常规环化方法的局限性。通过随后的自发接近驱动的 S 到 N 酰基转移到相邻的半胱氨酸 Nα-胺以形成端到端的环肽，该反应变得不可逆。环化是区域选择性的。没有观察到侧链官能团的副反应，例如赖氨酸的 Ne-胺、内部半胱氨酸的硫醇或组氨酸的咪唑。由于游离硫醇基团被引入到...