N-(2-氟-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 654677-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-fluoro-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Fluoro-2-phenylethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 654677-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂S
• 分子量: 293.362
• InChiKey: PTCAUTIRPMIDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 甲醇 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-benzyl-2-fluoro-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯乙烯的分子间和区域选择性氨基氟化：易于获得β-氟-N保护的苯乙胺。

  摘要：

  已经开发了铜催化的苯乙烯的区域和分子间氨基氟化。在该反应中，Ph-I = N-Ts和Et3N.3HF分别充当氮和氟源。可以将获得的β-氟-N-Ts-苯乙胺进行N-烷基化，然后进行脱保护，得到相应的β-氟-N-烷基化苯乙胺，这是作用于神经元靶标的化合物的有趣结构单元。

  DOI：

  10.1039/c4cc10162f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 DMPU-HF 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-(2-氟-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下，在氮丙啶的氟化反应中实现区域控制和立体控制

  摘要：

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...

  DOI：

  10.1039/c6cc07855a

文献信息

• Regiospecific Three-Component Aminofluorination of Olefins via Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Nan Mo、Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01760

  日期：2018.8.3

  Direct visible-light-mediated aminofluorination of styrenes has been developed with high regioselectivity. Shelf-stable N-Ts-protected 1-aminopyridine salt was used as the nitrogen-radical precursor, and the commercially available hydrogen fluoride-pyridine was used as the nucleophilic fluoride source. The synthesis of an analogue of LY503430 was performed to demonstrate the synthetic value of this

  已经开发了具有高区域选择性的直接可见光介导的苯乙烯氨基氟化。将耐贮存的N -Ts保护的1-氨基吡啶盐用作氮自由基前体，并将可商购的氟化氢-吡啶用作亲核氟化物源。进行LY503430类似物的合成以证明该策略的合成价值。
• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• Facile Preparation of β-Fluoro Amines by the Reaction of Aziridines with Potassium Fluoride Dihydrate in the Presence of Bu₄NHSO₄
  作者：Ren-Hua Fan、Yong-Gui Zhou、Wan-Xuan Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo034895k

  日期：2004.1.1

  Potassium fluoride combined with tetrabutylammonium bisulfate is an efficient reagent to convert a variety of aziridines derived from cyclic and acyclic alkenes to β-fluoro amine derivatives in high yield.

  氟化钾与四硫酸氢四铵铵相结合是一种高效的试剂，可以高产率地将多种衍生自环状和无环烯烃的氮丙啶转化为β-氟胺衍生物。
• Synthesis of β-Fluoro Amides Using Partially Hydrated Nickel Difluoride as Fluorine Source
  作者：Wan Zhang、Li Su、Wei Hu、Jie Zhou

  DOI：10.1055/s-0032-1317157

  日期：——

  beta-Fluoro amides were obtained from the reactions of activated aziridines with partially hydrated nickel difluoride (NiF2 center dot nH(2)O, n < 4) in good yields (47-82%) in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride (20 mol%), while the non-activated aziridines did not react under the same conditions.