tert-butyl (2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 143233-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 143233-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: FMBKGJGKULODJJ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-benzyl-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin

  摘要：

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-呋喃基(羟基)乙腈 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin

  摘要：

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00218-0

文献信息

• Metathesis cascade strategies (ROM–RCM–CM): a DOS approach to skeletally diverse sultams
  作者：Kyu Ok Jeon、Dinesh Rayabarapu、Alan Rolfe、Kelly Volp、Iman Omar、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.080

  日期：2009.6

  ring-opening metathesis/ring-closing metathesis/cross-metathesis (ROM–RCM–CM) cascade strategy to the synthesis of a diverse collection of bi- and tricyclic sultams is reported. In this study, functionalized sultam scaffolds derived from intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions undergo metathesis cascades to yield a collection of tricyclic sultams. Additional appendage-based diversity was achieved

  据报道，开发了开环复分解/闭环复分解/交叉复分解（ROM-RCM-CM）级联策略来合成多种双环和三环磺内酯。在这项研究中，源自分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应的功能化磺内酰胺支架经历复分解级联，产生一系列三环磺内酰胺。通过利用各种 CM 合作伙伴，实现了基于附属物的额外多样性。
• Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin
  作者：Reynier A. Tromp、Michael van der Hoeven、Alessia Amore、Johannes Brussee、Mark Overhand、Gijs A. van der Marel、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00218-0

  日期：2003.6

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.