2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone | 1469293-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[3-Amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl]-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone；2-[3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl]-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1469293-96-6
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₆O
• 分子量: 480.492
• InChiKey: OCMSSROLBSPKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.089

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel alkyl amide functionalized trifluoromethyl substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as potential anticancer agents
  作者：K. Chavva、S. Pillalamarri、V. Banda、S. Gautham、J. Gaddamedi、P. Yedla、C.G. Kumar、N. Banda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.089

  日期：2013.11

  A series of novel alkyl amide functionalized trifluoromethyl substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 5, 6 and 7 were prepared starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 3 via selective N-alkylation, followed by reaction with different primary aliphatic amines, cyclic secondary amines or l-amino acids under different set of conditions. All the synthesized compounds

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。