(4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-benzyl-oxazolidinone | 143233-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-benzyl-oxazolidinone
• 英文别名: (4S-trans)-4-phenylmethyl-5-(2-furanyl)-2-oxazolidinone；(4S,5R)-4-benzyl-5-(furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143233-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: XQUKXJGDANSSCC-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-benzyl-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)2-Amino-3-phenyl-(R)1-(2-furanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中A是从公式中选择的一个基团：##STR2## 其中Z为O、S、SO或SO.sub.2，P为1或2，X为--O--或--S--；以及抑制肾素底物裂解作用的类似物，包含这些化合物的药物组合物，生产这些化合物的过程和使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。

  公开号：

  US05459131A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-呋喃基(羟基)乙腈 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-benzyl-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin

  摘要：

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00218-0

文献信息

• US5459131A
  申请人：——

  公开号：US5459131A

  公开（公告）日：1995-10-17
• Renin inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05459131A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Renin inhibiting compounds of the formula: ##STR1## wherein A is a moiety selected from those of the formula: ##STR2## where Z is O, S, SO, or SO.sub.2, P is 1 or 2 and X is --O-- or --S--; and analogs thereof which inhibit the substrate-cleaving acting of renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  公式为：##STR1## 其中A是从公式中选择的一个基团：##STR2## 其中Z为O、S、SO或SO.sub.2，P为1或2，X为--O--或--S--；以及抑制肾素底物裂解作用的类似物，包含这些化合物的药物组合物，生产这些化合物的过程和使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin
  作者：Reynier A. Tromp、Michael van der Hoeven、Alessia Amore、Johannes Brussee、Mark Overhand、Gijs A. van der Marel、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00218-0

  日期：2003.6

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.