N-(2-氟-5-羟基苄基)甘氨酸甲酯 | 1000998-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氟-5-羟基苄基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(2-fluoro-5-hydroxybenzyl)glycinate
• 英文别名: Methyl (2-fluoro-5-hydroxybenzyl)glycinate；methyl 2-[(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 1000998-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 213.209
• InChiKey: ATHFVLUPZQBRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟-5-羟基苄基)甘氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氧苄基甘氨酸的PPARα选择性激动剂BMS-711939的发现和临床前评估

  摘要：

  BMS-711939（3）是一种有效的选择性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α激动剂，对人PPARα的EC 50为4 nM，相对于人PPARγ（EC 50 = 4.5μM）和PPARδ的选择性> 1000倍（EC 50 > 100μM）在PPAR-GAL4反式激活检测中。化合物3在临床前研究中还显示出优异的体内功效和安全性，因此被选择用于进一步的临床前评估。描述了临床前动物模型中3的合成，结构-活性关系（SAR）研究和体内药理作用及其ADME谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00033
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 以71%的产率得到N-(2-氟-5-羟基苄基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-ATHEROSCLEROTIC, ANTI-DYSLIPIDEMIC, ANTI-DIABETIC AND ANTI-OBESITY AGENTS AND METHOD

  摘要：

  提供了具有以下结构式（I）的化合物： 其中R1是卤素; X是氢或卤素，并且它们的盐，这些化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗血脂异常、抗糖尿病和抗肥胖剂。

  公开号：

  US20080009533A1

文献信息

• 1,3-OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-ATHEROSCLEROTIC, ANTI-DYSLIPIDEMIC, ANTI-DIABETIC AND ANTI-OBESITY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2044040B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• US7795291B2
  申请人：——

  公开号：US7795291B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-ATHEROSCLEROTIC, ANTI-DYSLIPIDEMIC, ANTI-DIABETIC AND ANTI-OBESITY AGENTS AND METHOD<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-ATHÉROSCLÉROTIQUES, ANTI-DYSLIPIDÉMIQUES, ANTI-DIABÉTIQUES ET ANTI-OBÉSITÉ, ET MÉTHODE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008006043A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R1 is halogen; and X is hydrogen or halogen, and salts thereof, which compounds are useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic, and anti-obesity agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés dont la structure répond à la Formule (I) : où R1 représente un atome d'halogène ; et X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ainsi que leurs sels, lesdits composés pouvant être employés en tant qu'agents anti-athérosclérotiques, anti-dyslipidémiques, anti-diabétiques et anti-obésité.
• Discovery and Preclinical Evaluation of BMS-711939, an Oxybenzylglycine Based PPARα Selective Agonist
  作者：Yan Shi、Jun Li、Lawrence J. Kennedy、Shiwei Tao、Andrés S. Hernández、Zhi Lai、Sean Chen、Henry Wong、Juliang Zhu、Ashok Trehan、Ngiap-Kie Lim、Huiping Zhang、Bang-Chi Chen、Kenneth T. Locke、Kevin M. O’Malley、Litao Zhang、Rai Ajit Srivastava、Bowman Miao、Daniel S. Meyers、Hossain Monshizadegan、Debra Search、Denise Grimm、Rongan Zhang、Thomas Harrity、Lori K. Kunselman、Michael Cap、Jodi Muckelbauer、Chiehying Chang、Stanley R. Krystek、Yi-Xin Li、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Michael A. Blanar、Robert Zahler、Ranjan Mukherjee、Peter T. W. Cheng、Joseph A. Tino

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00033

  日期：2016.6.9

  proliferator-activated receptor (PPAR) α agonist, with an EC50 of 4 nM for human PPARα and >1000-fold selectivity vs human PPARγ (EC50 = 4.5 μM) and PPARδ (EC50 > 100 μM) in PPAR-GAL4 transactivation assays. Compound 3 also demonstrated excellent in vivo efficacy and safety profiles in preclinical studies and thus was chosen for further preclinical evaluation. The synthesis, structure–activity relationship

  BMS-711939（3）是一种有效的选择性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α激动剂，对人PPARα的EC 50为4 nM，相对于人PPARγ（EC 50 = 4.5μM）和PPARδ的选择性> 1000倍（EC 50 > 100μM）在PPAR-GAL4反式激活检测中。化合物3在临床前研究中还显示出优异的体内功效和安全性，因此被选择用于进一步的临床前评估。描述了临床前动物模型中3的合成，结构-活性关系（SAR）研究和体内药理作用及其ADME谱。
• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-ATHEROSCLEROTIC, ANTI-DYSLIPIDEMIC, ANTI-DIABETIC AND ANTI-OBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Tino A. Joseph

  公开号：US20080009533A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R 1 is halogen; and X is hydrogen or halogen, and salts thereof, which compounds are useful as anti-atherosclerotic, anti-dyslipidemic, anti-diabetic, and anti-obesity agents.

  提供了具有以下结构式（I）的化合物： 其中R1是卤素; X是氢或卤素，并且它们的盐，这些化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗血脂异常、抗糖尿病和抗肥胖剂。