(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[3-[3-[3-[3-[[4-hydroxy-3-[[2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]phenyl]carbamothioylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1217366-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[3-[3-[3-[3-[[4-hydroxy-3-[[2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]phenyl]carbamothioylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1217366-95-4
• 化学式: C₇₂H₈₃N₁₃O₁₃S₂
• 分子量: 1402.66
• InChiKey: IAWBPKNAUFSRKT-DMAFYKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  460
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-isothiocyanato-2-hydroxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide 、 (3S,6S,9S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-25-amino-3-(((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-6-butyl-5,8,11,15,19,23-hexaoxo-4,7,10,14,18,22-hexaazapentacosanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[3-[3-[3-[3-[[4-hydroxy-3-[[2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]phenyl]carbamothioylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型烯和氧ox-CCK4衍生物的合成，表征和体外评价作为CCK2受体靶向分子成像剂

  摘要：

  这项研究的目的是设计新的99m Tc-放射性标记的缩短的CCK衍生物，该衍生物可能适用于胆囊收缩素2受体（CCK2-R）的分子成像，这些受体在许多神经内分泌肿瘤（例如髓质）中过表达甲状腺癌和小细胞肺癌。为此目的，我们设计了几种修饰的CCK4类似物，其在N端带有ON 2 S四齿螯合剂，CCK4序列代表了最小的肽序列，呈现出对CCK2-R的纳摩尔亲和力和活性。四种通式（Trt）SN 2 OPh–（X）n –CCK4的肽共轭物（X  =  β-丙氨酸或6-氨基己酸间隔基；n  = 0、2、4）及其氧代hen肽共轭物已被合成和表征。这些化合物的体外评估表明，间隔物的性质和长度与相应的结合亲和力值之间有着密切的关系。最有希望的氧化络合物5 - Re在促进COS-7细胞中磷酸肌醇生成方面表现出强大的CCK2受体激动剂特性（EC 50  = 5.17 nM）。初步的99m Tc放射性标记与肽缀合物3或5的研究仅导致了相应的99m

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.043

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro evaluation of new oxorhenium- and oxotechnetium-CCK4 derivatives as molecular imaging agents for CCK2-receptor targeting
  作者：Sandra Dorbes、Béatrice Mestre-Voegtlé、Yvon Coulais、Claude Picard、Sandrine Silvente-Poirot、Marc Poirot、Eric Benoist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.043

  日期：2010.2

  The goal of this study is to design new 99mTc-radiolabelled shortened CCK derivatives that might be suitable for the molecular imaging of cholecystokinin-2 receptors (CCK2-R), these receptors being over-expressed in a number of neuroendocrine tumors such as medullary thyroid cancer and small-cell lung cancer. For this purpose, we designed several modified CCK4 analogs bearing an ON2S tetradentate chelating

  这项研究的目的是设计新的99m Tc-放射性标记的缩短的CCK衍生物，该衍生物可能适用于胆囊收缩素2受体（CCK2-R）的分子成像，这些受体在许多神经内分泌肿瘤（例如髓质）中过表达甲状腺癌和小细胞肺癌。为此目的，我们设计了几种修饰的CCK4类似物，其在N端带有ON 2 S四齿螯合剂，CCK4序列代表了最小的肽序列，呈现出对CCK2-R的纳摩尔亲和力和活性。四种通式（Trt）SN 2 OPh–（X）n –CCK4的肽共轭物（X  =  β-丙氨酸或6-氨基己酸间隔基；n  = 0、2、4）及其氧代hen肽共轭物已被合成和表征。这些化合物的体外评估表明，间隔物的性质和长度与相应的结合亲和力值之间有着密切的关系。最有希望的氧化络合物5 - Re在促进COS-7细胞中磷酸肌醇生成方面表现出强大的CCK2受体激动剂特性（EC 50  = 5.17 nM）。初步的99m Tc放射性标记与肽缀合物3或5的研究仅导致了相应的99m