di(tert-butyl) (2R,4S)-4-methyl-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate | 1280218-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) (2R,4S)-4-methyl-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2R,4S)-4-methyl-6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1280218-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: TUYVKHBBHRNTDI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) (2R,4S)-4-methyl-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Di(tert-butyl) (2R,4R)-4-methyl-1,2-piperidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS-(2R)-4-SUBSTITUTED-PIPECOLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF, AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USED THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES (2R)-PIPÉCOLIQUES TRANS, SUBSTITUÉS EN POSITION 4, ET DE LEURS ESTERS, ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES UTILISÉS À CET EFFET

  摘要：

  制备式（III）化合物的过程，其中R1是（C1-C10）烷基或已知环系之一的基团，该环系具有1-3个环，环为芳香环且为隔离或部分/完全融合，其中每个环成员独立地选择自C，CH，N，NH，O，S，环系可由一个或多个基团独立地选择自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素进行取代；该过程包括：a）反应（C1-C10）烷基锂或上述定义的环系的锂盐与铜盐反应以获得有机铜化合物，b）在惰性溶剂体系中，在路易斯酸的存在下，将步骤a）中获得的有机铜化合物与二（叔丁基）（2R）-3,6-二氢-6-氧代-1,2（2H）-吡啶二甲酸酯反应。中间体IV是新的，可用作制备药物活性成分，如阿加曲班的中间体。

  公开号：

  WO2011039290A1
• 作为产物：
  描述：

  di(tert-butyl) (2R)-3,6-dihydro-6-oxo-1,2(2H)-pyridinedicarboxylate 、 dimethyllithium cuprate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙氧基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(tert-butyl) (2R,4S)-4-methyl-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS-(2R)-4-SUBSTITUTED-PIPECOLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF, AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USED THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES (2R)-PIPÉCOLIQUES TRANS, SUBSTITUÉS EN POSITION 4, ET DE LEURS ESTERS, ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES UTILISÉS À CET EFFET

  摘要：

  制备式（III）化合物的过程，其中R1是（C1-C10）烷基或已知环系之一的基团，该环系具有1-3个环，环为芳香环且为隔离或部分/完全融合，其中每个环成员独立地选择自C，CH，N，NH，O，S，环系可由一个或多个基团独立地选择自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素进行取代；该过程包括：a）反应（C1-C10）烷基锂或上述定义的环系的锂盐与铜盐反应以获得有机铜化合物，b）在惰性溶剂体系中，在路易斯酸的存在下，将步骤a）中获得的有机铜化合物与二（叔丁基）（2R）-3,6-二氢-6-氧代-1,2（2H）-吡啶二甲酸酯反应。中间体IV是新的，可用作制备药物活性成分，如阿加曲班的中间体。

  公开号：

  WO2011039290A1