(E)-2-methyl-3-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)acrylic acid | 109629-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)acrylic acid
• 英文别名: Cyclohex-2-ene-1-acrylic acid, 2,6,6,alpha-tetramethyl-；(E)-2-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 109629-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LBZQMRBOYJWEJG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)acrylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (Z)-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-3-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第148次交流。酰基硅烷的光化学：α，β-不饱和甲硅烷基酮的制备，光解和热水解†

  摘要：

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690612
• 作为产物：
  描述：

  alpha-isomethylionone 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第148次交流。酰基硅烷的光化学：α，β-不饱和甲硅烷基酮的制备，光解和热水解†

  摘要：

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690612

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC DERIVATIVES AS VIOLET AND/OR WOODY ODORANT<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES COMME MATIÈRE ODORANTE DE VIOLETTE ET/OU BOISÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2010116286A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention concerns some ester and nitrile derivatives of formula (I) wherein one dotted line represents a carbon-carbon single or double bond and the other dotted lines a carbon-carbon single bond; R1 is a hydrogen atom or a methyl group, R2 is a methyl or ethyl group, R3 is a hydrogen atom or a methyl group, R4 is a hydrogen atom or a methyl group or said R4 taken together with the bond between carbon atom 2 and 3 form a cyclopropane; and X represents a CN or a COOR5 group, R5 representing a C1-5 alkyl group; which are useful perfuming ingredients.

  本发明涉及一些酯和腈衍生物，其化学式为(I)，其中一个点线表示碳-碳单键或双键，另一个点线表示碳-碳单键；R1是氢原子或甲基基团，R2是甲基或乙基基团，R3是氢原子或甲基基团，R4是氢原子或甲基基团，或者R4与碳原子2和3之间的键共同形成环丙烷；X表示CN或COOR5基团，其中R5表示C1-5烷基基团；这些化合物是有用的香料成分。
• SCHELLER M. E.; IWASAKI G.; FREI B., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 6, 1378-1394
  作者：SCHELLER M. E.、 IWASAKI G.、 FREI B.

  DOI：——

  日期：——
• CARBOXYLIC DERIVATIVES AS VIOLET AND/OR WOODY ODORANT
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP2417095B1

  公开（公告）日：2015-01-14
• US8183194B2
  申请人：——

  公开号：US8183194B2

  公开（公告）日：2012-05-22