(2S,4S)-4-Mercapto-2-(2-thiomorpholin-4-yl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 639457-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-(2-thiomorpholin-4-yl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-4-sulfanyl-2-(2-thiomorpholin-4-ylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 639457-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₃S₂
• 分子量: 359.514
• InChiKey: ZBJLMZAPUWDIHO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-(2-thiomorpholin-4-yl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[2-({(S)-1-Allyloxycarbonyl-4-[(4R,5S,6S)-2-allyloxycarbonyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-ethyl]-4-methyl-thiomorpholin-4-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-(2-thiomorpholin-4-yl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0