(2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 639457-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-1-prop-2-enoxycarbonyl-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 639457-00-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.593
• InChiKey: BUFBLXJNTRMJQF-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C (decomp)
• 沸点：
  621.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-(3-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列1β-甲基卡巴培南衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  描述了具有吡咯烷和哌啶部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有羟基吡咯烷部分的特定化合物（IIIb）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.003
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有胍基部分的1β-甲基卡巴培南的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了具有取代的胍基羰基吡咯烷部分的新系列的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基胍基部分的化合物Ib显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.009

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1β-Methyl-2-(5-substituted heterocyclic carbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem Derivatives
  作者：Joo-Shin Lee、Jung-Hyuck Choa、Heeyeong Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200400867

  日期：2004.7

  >The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a substituted heterocyclic carbamoyl pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activity against both gram‐positive and gram‐negative bacteria was tested, and the effect of heterocyclic substituents on the pyrrolidine was investigated. One particular compound (IIId) having a substituted oxadiazole moiety showed the most

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis andIn-Vitro Activity of Novel 1β-Methylcarbapenems Having Spiro[2,4]heptane Moieties
  作者：Hyeong Beom Park、Nam Hyun Jo、Joon Hee Hong、Jung Hoon Chei、Jung-Hyuck Cho、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200700060

  日期：2007.10

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having spiro[2,4]heptane moieties is described. Their in‐vitro antibacterial activities against both gram‐positive and gram‐negative bacteria were tested and the effect of substituents on the pyrrolidine ring was investigated. Most compounds were shown to be more active than the compared meropenem and imipenem against Escherichia coli. One particular

  描述了具有螺 [2,4] 庚烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对吡咯烷环的影响。大多数化合物比美罗培南和亚胺培南对大肠杆菌的活性更强。一种具有羟基 a 部分的特定化合物 IIIb 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and biological activity of 1β-methyl-2-[5-(2-N-substituted aminoethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00143-0

  日期：2003.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted aminoethylcarbamoylpyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound 11g having piperazinyl urea moiety showed the most

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。
• Novel lβ-Methylcarbapenems Having Cyclic Sulfonamide Moieties: Synthesis and Evaluation of<i>in-vitro</i>Biological Activity - Part II
  作者：Seong Jong Kim、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200800226

  日期：2009.9

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in‐vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of a substituent on the pyrrolidine ring was investigated. One particular compound IIIe having a [1,2,5]thiadiazolidin 1,1‐dioxide moiety showed the most potent antibacterial activity

  描述了具有环状磺酰胺部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。一种具有 [1,2,5] 噻二唑烷 1,1-二氧化物部分的特定化合物 IIIe 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-[5-(1,2-Disubstituted Ethyl)Pyrrolidin-3-ylthio]Carbapenem Derivatives
  作者：Soo-Hyun Ahn、Heechol Jeon、Joung-Hoon Choi、Daejin Baek、Seon Hee Seo、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200500139

  日期：2006.2

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a 5‐(1,2‐disubstituted ethyl) pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound IIIf having a 1‐methoxyimino‐2‐carbamoylethyl substituted moiety showed the

  描述了具有 5-（1,2-二取代乙基）吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对吡咯烷环的影响。具有 1-甲氧基亚氨基-2-氨基甲酰基乙基取代部分的特定化合物 IIIf 显示出最有效的抗菌活性。