N-(2-氟苯基)-2-苯基乙酰胺 | 5215-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟苯基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2'-fluoro-(phenyl)acetanilide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2-phenylacetamide；Phenylessigsaeure-<2-fluor-anilid>
• CAS: 5215-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: DKSLNHVRCOUVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1869

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)-2-苯基乙酰胺 在 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-cyano-N-(2-fluorophenyl)-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium tert-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301704z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-氟苯基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771

文献信息

• Lewis, Richard J.; Camilleri, Patrick; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1625 - 1630
  作者：Lewis, Richard J.、Camilleri, Patrick、Kirby, Anthony J.、Marby, Craig A.、Slawin, Alexandra A.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Acetamides, Benzofurans, Benzophenones, and Xanthenes by Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of <i>sp</i>³ and <i>sp</i>² C–H Bonds
  作者：Vandana Rathore、Moh. Sattar、Raushan Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01771

  日期：2016.10.7

  A chemo- and regioselective intermolecular sp3 C–H and sp2 C–H coupling reaction for C–C bond formation is described to access unsymmetrical diaryl acetamides under TM-free conditions from sec- and tert-arylacetamides and nitroarenes using tert-butoxide base in DMSO at room temperature. The coupling partners with sensitive functionalities such as chloro, bromo, hydroxy, and cyano were also amenable

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp
• Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation
  作者：Astrid Beyer、Julien Buendia、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol301704z

  日期：2012.8.3

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.