2,2-Dimethyl-pentadec-4-ynoic acid | 864681-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-pentadec-4-ynoic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethylpentadec-4-ynoic acid
• CAS: 864681-91-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: SKYHKIZJMXPMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-pentadec-4-ynoic acid 在 二氯二茂钛 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-[1-(4,4-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-ylidene)-undecyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l
• 作为产物：
  描述：

  2-十三炔-1-醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2-Dimethyl-pentadec-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l