2-Trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one | 189028-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-(trifluoromethyl)-；2-(trifluoromethyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 189028-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: MZFKSTSMLASZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羰酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三丁基锡锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.63h， 生成 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones

  摘要：

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1817

文献信息

• Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones
  作者：Junji Ichikawa、Masaki Fujiwara、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1055/s-1998-1817

  日期：1998.8

  1-Trifluoromethylvinyl vinyl ketones are treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in CH2Cl2-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol to afford 5-trifluoromethyl-2-cyclopentenones. Both acyclic and cyclic substrates furnish the corresponding cyclized products in good to excellent yields with defined placement of the endocyclic double bond due to the strong electronic effect exerted by the trifluoromethyl group.

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。