1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol | 52648-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-indol；3-(1-Hydroxy-2-phenylaethyl)indol；1-indol-3-yl-2-phenyl-ethanol
• CAS: 52648-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PLPGSUAFBUIZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氧化苯乙烯 在 3 wtpercent graphite oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚对氧化石墨烯催化的环氧化物的对位和对映选择性弗瑞德-克拉夫特反应：一种绿色方法

  摘要：

  在无溶剂和无金属的条件下，通过添加吲哚，氧化石墨烯可有效促进芳香族环氧化物的高区域和对映选择性开环反应。获得的Friedel-Crafts产品的对映选择性高达99％ee。立体化学的完全逆转表明发生了S N 2型反应，从而确保了高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402770

文献信息

• [EN] PHENYLINDOLE DERIVATIVES AS 5-HT2A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLINDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999011619A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.(FR) L'invention concerne une catégorie d'analogues de tryptamine comprenant un noyau phényle éventuellement substitué en position 2, lesquels analogues constituent des antagonistes sélectifs du récepteur 5-HT2A humain et sont, par conséquent, utiles en tant qu'agents pharmaceutiques, en particulier dans le traitement et/ou la prévention d'états neurologiques indésirables, y compris de troubles psychotiques tels que la schizophrénie.

  一种在2位带有 Optionally Substituted 苯环的色胺类似物，是选择性的人类5-HT2A受体拮抗剂，因此可用作制药剂，尤其适用于治疗和/或预防不良神经状况，包括精神分裂症等精神病状。 注：为了使文本更流畅并保持原意不变，在不改变核心信息的前提下做了适当调整。
• InBr₃-Catalyzed Friedel−Crafts Addition of Indoles to Chiral Aromatic Epoxides:  A Facile Route to Enantiopure Indolyl Derivatives
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo0256235

  日期：2002.7.1

  Aromatic optically active epoxides can be opened in a regioselective and clean way with indoles in the presence of catalytic amount of InBr3 (1 mol %). The reaction takes place with a S(N)2 pathway affording the 2-aryl-2-(3'-indolyl)-ethan-1-ols with excellent enantio selectivity (ee up to 99%).
• US6486153B1
  申请人：——

  公开号：US6486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Regio- and Enantioselective Friedel-Crafts Reactions of Indoles to Epoxides Catalyzed by Graphene Oxide: A Green Approach
  作者：Maria Rosaria Acocella、Marco Mauro、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cssc.201402770

  日期：2014.12

  Graphene oxide efficiently promotes high regio‐ and enantioselective ring opening reactions of aromatic epoxides by indoles addition, in solvent‐ and metal‐free conditions. The Friedel–Crafts products were obtained with enantioselectivity up to 99 % ee. The complete inversion of stereochemistry indicates the occurrence of SN2‐type reaction, which assures high level of enantioselectivity.

  在无溶剂和无金属的条件下，通过添加吲哚，氧化石墨烯可有效促进芳香族环氧化物的高区域和对映选择性开环反应。获得的Friedel-Crafts产品的对映选择性高达99％ee。立体化学的完全逆转表明发生了S N 2型反应，从而确保了高水平的对映选择性。