5-Chloro-1-(2-methylprop-2-enyl)indole-2,3-dione | 1021081-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(2-methylprop-2-enyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1021081-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: IVBAMRAAMAVWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻酚 、 5-Chloro-1-(2-methylprop-2-enyl)indole-2,3-dione 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚与Isatins的有机催化不对称Friedel-Crafts反应：获得生物学上相关的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  富电子酚与靛红的Friedel-Crafts反应是通过使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂开发的。金鸡纳生物碱衍生的硫脲Epi CDT- 3 a有效地催化了苯酚在Isatin衍生物中的Friedel-Crafts型加成反应，从而以良好的收率（80-95％）提供了3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚7和9。对映体过量（83–94％）。将Friedel-Crafts加合物7 t进行铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，得到对映异构体过量且具有1,2,3-三唑的具有重要生物学意义的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚11部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201301546

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of 1-naphthols with isatins: an enantioselective synthesis of 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Jasneet Kaur、Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.054

  日期：2014.3

  An organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts reaction of 1-naphthols with isatins has been developed employing bifunctional thiourea–tertiary amine organocatalysts. A variety of isatin derivatives react well with 1-naphthols in the presence of Cinchona derived thiourea 1a to provide biologically important chiral 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles (3a–zg) in good yield (70–84%) and moderate to good

  1-萘酚与靛红的有机催化对映选择性Friedel-Crafts反应已使用双功能硫脲-叔胺有机催化剂进行了开发。在Cinchona衍生的硫脲1a的存在下，各种Isatin衍生物与1-萘酚反应良好，从而以高收率（70-84％）提供具有生物学重要性的手性3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚（3a – zg）和中度到良好的对映选择性（37–83％）。
• Organocatalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Sesamol with Isatins: Access to Biologically Relevant 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Akshay Kumar、Jasneet Kaur、Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/asia.201301546

  日期：2014.5

  The Friedel–Crafts reaction of electron‐rich phenols with isatins was developed by employing bifunctional thiourea–tertiary amine organocatalysts. Cinchona alkaloid derived thiourea epiCDT‐3 a efficiently catalyzed the Friedel–Crafts‐type addition of phenols to isatin derivatives to provide 3‐aryl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles 7 and 9 in good yield (80–95 %) with good enantiomeric excess (83–94 %). Friedel–Crafts

  富电子酚与靛红的Friedel-Crafts反应是通过使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂开发的。金鸡纳生物碱衍生的硫脲Epi CDT- 3 a有效地催化了苯酚在Isatin衍生物中的Friedel-Crafts型加成反应，从而以良好的收率（80-95％）提供了3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚7和9。对映体过量（83–94％）。将Friedel-Crafts加合物7 t进行铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，得到对映异构体过量且具有1,2,3-三唑的具有重要生物学意义的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚11部分。