N-(2-氧代四氢-3-噻吩基)丁酰胺 | 202284-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氧代四氢-3-噻吩基)丁酰胺
• 中文别名: N-丁酰基-L-高半胱氨酸硫代内酯
• 英文名称: (S)-N-butyryl homocysteine thiolactone
• 英文别名: N-[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]butanamide
• CAS: 202284-85-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: IMJUOGHALGXOSS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL；乙醇：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 、 丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-氧代四氢-3-噻吩基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过文库设计和筛选揭示群体感应的硫内酯调节剂

  摘要：

  群体感应 (QS) 是细菌使用小分子或肽信号来评估其局部种群密度的过程。在足够高的密度下，细菌可以改变基因表达水平以调节涉及一系列重要和多样表型的群体行为，包括毒力因子产生、生物膜形成、根瘤形成和生物发光。革兰氏阴性菌最常使用N-酰化l-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为其 QS 信号。AHL 内酯环在生物 pH 值下水解较快，开环产物 QS 无活性。我们寻求鉴定具有增强水解稳定性并因此可能增强活性的 AHL 类似物，以用作细菌 QS 的非天然调节剂。作为这项工作的一部分，我们探讨了硫内酯类似物在当前研究中作为革兰氏阴性菌中 QS 激动剂和拮抗剂的效用。硫内酯类似物的重点库被设计并在溶液中快速合成。我们检查了文库作为铜绿假单胞菌(LasR)、费氏弧菌(LuxR) 和根癌农杆菌中 LuxR 型 QS 受体激动剂和拮抗剂的活性(TraR) 使用细菌报告菌株。硫内酯库包含几种高活性化合物，包括一些最活跃的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.071

文献信息

• SYNTHETIC ANALOGS OF BACTERIAL QUORUM SENSORS
  申请人：Iyer Rashi

  公开号：US20110053890A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Bacterial quorum-sensing molecule analogs having the following structures: and methods of reducing bacterial pathogenicity, comprising providing a biological system comprising pathogenic bacteria which produce natural quorum-sensing molecule; providing a synthetic bacterial quorum-sensing molecule having the above structures and introducing the synthetic quorum-sensing molecule into the biological system comprising pathogenic bacteria. Further is provided a method of targeted delivery of an antibiotic, comprising providing a synthetic quorum-sensing molecule; chemically linking the synthetic quorum-sensing molecule to an antibiotic to produce a quorum-sensing molecule-antibiotic conjugate; and introducing the conjugate into a biological system comprising pathogenic bacteria susceptible to the antibiotic.

  具有以下结构的细菌群体感应分子类似物以及减少细菌致病性的方法，包括提供一个生物系统，其中包含产生天然群体感应分子的致病细菌；提供具有上述结构的合成细菌群体感应分子，并将合成群体感应分子引入包含致病细菌的生物系统。此外还提供了一种靶向传递抗生素的方法，包括提供合成群体感应分子；将合成群体感应分子与抗生素化学连接以产生群体感应分子-抗生素结合物；并将结合物引入一个对抗生素敏感的包含致病细菌的生物系统中。
• [EN] SYNTHETIC LIGANDS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF THE RHLR QUORUM SENSING RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS SYNTHÉTIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE DÉTECTION DU QUORUM RHLR
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2017190116A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  RhlR modulators including agonist and antagonists which are useful for modulating QS phenotypes in Gram-negative bacteria. Certain compounds of general formula A-W-HG having various carbocyclic ad heterocyclic head groups (HG) and various tail groups (A), where -W- is -CO-NH-, -SO2-NH-, -CO-NH-CH2-, or -SO2-NH-CH2- are RhlR agonists or antagonists. The compounds are useful in methods of modulating quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly in Pseudomonas. Compositions including certain RhlR modulators are useful for decreasing the virulence of Gram-negative bacteria. Pharmaceutical compositions comprising certain RhlR modulators are useful for treatment of infections of Gram-negative bacteria.

  RhlR调节剂包括激动剂和拮抗剂，对调节革兰氏阴性细菌中的QS表型有用。具有一般公式A-W-HG的某些化合物具有各种碳环和杂环头基团（HG）和各种尾基团（A），其中-W-为-CO-NH-，-SO2-NH-，-CO-NH-CH2-或-SO2-NH- -是RhlR激动剂或拮抗剂。这些化合物在调节革兰氏阴性细菌中的群体感应方法中有用，特别是在铜绿假单胞菌中。包含某些RhlR调节剂的组合物有助于降低革兰氏阴性细菌的毒力。包含某些RhlR调节剂的药物组合物有助于治疗革兰氏阴性细菌感染。
• The Synthesis of Optically Pure Enantiomers of<i>N</i>-Acyl-homoserine Lactone Autoinducers and Their Analogues
  作者：Tsukasa Ikeda、Koshiro Kajiyama、Toshikazu Kita、Noboru Takiguchi、Akio Kuroda、Junichi Kato、Hisao Ohtake

  DOI：10.1246/cl.2001.314

  日期：2001.4

  Optically pure enantiomers of N-acyl-homoserine lactones and thiolactones, whose optical purities were unambiguously determined by chiral stationary phase HPLC analyses, were firstly synthesized. Bioassays revealed that L-isomers were essential as the autoinducers in quorum sensing, while no effect was observed with D-isomers.

  首先合成了 N-酰基高丝氨酸内酯和硫代内酯的光学纯对映异构体，其光学纯度由手性固定相 HPLC 分析明确确定。生物测定表明，L-异构体作为群体感应中的自诱导剂是必不可少的，而 D-异构体则没有观察到任何影响。
• Synthetic ligands that modulate the activity of the RhlR quorum sensing receptor
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US11247976B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  RhlR modulators including agonist and antagonists which are useful for modulating QS phenotypes in Gram-negative bacteria. Certain compounds of general formula A-W-HG having various carbocyclic ad heterocyclic head groups (HG) and various tail groups (A), where —W— is —CO—NH—, —SO2—NH—, —CO—NH—CH2—, or —SO2—NH—CH2— are RhlR agonists or antagonists. The compounds are useful in methods of modulating quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly in Pseudomonas. Compositions including certain RhlR modulators are useful for decreasing the virulence of Gram-negative bacteria. Pharmaceutical compositions comprising certain RhlR modulators are useful for treatment of infections of Gram-negative bacteria.

  RhlR 调节剂，包括激动剂和拮抗剂，可用于调节革兰氏阴性细菌的 QS 表型。通式 A-W-HG 的某些化合物具有各种碳环或杂环头基 (HG) 和各种尾基 (A)，其中 -W- 是 -CO-NH-、-SO2-NH-、-CO-NH-CH2- 或 -SO2-NH- - 是 RhlR 激动剂或拮抗剂。这些化合物可用于调节革兰氏阴性细菌，特别是假单胞菌的法定量感应。包括某些 RhlR 调节剂的组合物有助于降低革兰氏阴性细菌的毒力。包含某些 RhlR 调节剂的药物组合物可用于治疗革兰氏阴性细菌感染。
• Synthetic Ligands that Modulate the Activity of the RhlR Quorum Sensing Receptor
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190144407A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  RhlR modulators including agonist and antagonists which are useful for modulating QS phenotypes in Gram-negative bacteria. Certain compounds of general formula A-W-HG having various carbocyclic ad heterocyclic head groups (HG) and various tail groups (A), where —W— is —CO—NH—, —SO 2 —NH—, —CO—NH—CH 2 —, or —SO 2 —NH—CH 2 — are RhlR agonists or antagonists. The compounds are useful in methods of modulating quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly in Pseudomonas . Compositions including certain RhlR modulators are useful for decreasing the virulence of Gram-negative bacteria. Pharmaceutical compositions comprising certain RhlR modulators are useful for treatment of infections of Gram-negative bacteria.