(R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-5-((1H-indole-3-carbonyl)oxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid | 1173933-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-5-((1H-indole-3-carbonyl)oxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: indolecarboxyl-ascaroside C5；(4R)-4-{[3,6-dideoxy-4-O-(1H-indol-3-ylcarbonyl)-alpha-L-arabino-hexopyranosyl]oxy}valeric acid；(4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3-hydroxy-5-(1H-indole-3-carbonyloxy)-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoic acid
• CAS: 1173933-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: GIZBXORWWXIWKX-VEZRURDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-5-((1H-indole-3-carbonyl)oxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 二乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性MS筛查显示了秀丽隐杆线虫中的性信息素和吲哚类a甙信号传导中的物种特异性†

  摘要：

  吲哚类scar虫苷（icas）代表一类高度有效的线虫衍生模块信号转导成分，整合了氨基酸，碳水化合物和脂肪酸代谢的结构性输入。使用高灵敏度质谱仪对雌雄同体的秀丽隐杆线虫的粗制外代谢组进行比较分析，结果发现，吲哚类scar草苷共混物主要由两种新成分组成。分离的icas＃2和icas＃6.2的结构通过NMR光谱确定，并通过总合成和化学相关性证实。足量到足量的icas＃2和icas＃6.2具有协同作用，以吸引雄性，表明其具有性信息素的功能。十四种人鞭毛虫的比较分析物种进一步表明，特定物种的吲哚a甙生物合成在Elegans组中是高度保守的。占主导地位的吲哚a虫苷icas＃2，icas＃3和icas＃9的功能表征显示出高度的物种特异性和性别特异性方面的显着变异性，因此证实了吲哚类scar虫苷可调节线虫的不同生物学功能团体。尽管线虫反应通常对同种信号最明显，但线虫细单胞菌（Caenorhabditis

  DOI：

  10.1039/c6ob01230b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.74h， 生成 (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-5-((1H-indole-3-carbonyl)oxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  模块化A虫病的改进合成揭示了生物活性。

  摘要：

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01009

文献信息

• An Indole-Containing Dauer Pheromone Component with Unusual Dauer Inhibitory Activity at Higher Concentrations
  作者：Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol901011c

  日期：2009.7.16

  In Caenorhabditis elegans, the dauer pheromone, which consists of a number of derivatives of the 3,6-dideoxysugar ascarylose, is the primary cue for entry into the stress-resistant, "nonaging" dauer larval stage. Here, using activity-guided fractionation and NMR-based structure elucidation, a structurally novel, indole-3-carboxyl-modified ascaroside is identified that promotes dauer formation at low nanomolar concentrations but inhibits dauer formation at higher concentrations.
• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• Selective MS screening reveals a sex pheromone in Caenorhabditis briggsae and species-specificity in indole ascaroside signalling
  作者：Chuanfu Dong、Franziska Dolke、Stephan H. von Reuss

  DOI：10.1039/c6ob01230b

  日期：——

  ascarosides (icas) represent a highly potent class of nematode-derived modular signalling components that integrate structural inputs from amino acid, carbohydrate, and fatty acid metabolism. Comparative analysis of the crude exo-metabolome of hermaphroditic Caenorhabditis briggsae using a highly sensitive mass spectrometric screen reveals an indole ascaroside blend dominated by two new components. The structures

  吲哚类scar虫苷（icas）代表一类高度有效的线虫衍生模块信号转导成分，整合了氨基酸，碳水化合物和脂肪酸代谢的结构性输入。使用高灵敏度质谱仪对雌雄同体的秀丽隐杆线虫的粗制外代谢组进行比较分析，结果发现，吲哚类scar草苷共混物主要由两种新成分组成。分离的icas＃2和icas＃6.2的结构通过NMR光谱确定，并通过总合成和化学相关性证实。足量到足量的icas＃2和icas＃6.2具有协同作用，以吸引雄性，表明其具有性信息素的功能。十四种人鞭毛虫的比较分析物种进一步表明，特定物种的吲哚a甙生物合成在Elegans组中是高度保守的。占主导地位的吲哚a虫苷icas＃2，icas＃3和icas＃9的功能表征显示出高度的物种特异性和性别特异性方面的显着变异性，因此证实了吲哚类scar虫苷可调节线虫的不同生物学功能团体。尽管线虫反应通常对同种信号最明显，但线虫细单胞菌（Caenorhabditis