(2S)-2-[(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-propanoic acid | 847494-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]propionic acid；(2S)-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 847494-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: XDIIBMLBDLKQPZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-propanoic acid 、 (R)-1-氨基-3-甲基丁基硼酸蒎烷二醇酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N,N',N'-tetramethyl-O-(benzotriazol-1-yl)uronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-propanoic acid, N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitors and methods of using the same

  摘要：

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060189806A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]propionic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2S)-2-[(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methylbenzoyl)amino]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitors and methods of using the same

  摘要：

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060189806A1

文献信息

• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090291918A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡和治疗癌症及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病。
• Proteasome Inhibitors and Methods of Using the Same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20120041196A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症以及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• [EN] PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASOMES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2005021558A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• EP1615624A2
  申请人：——

  公开号：EP1615624A2

  公开（公告）日：2006-01-18