methyl 1-(2-furanylcarbonyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate | 287121-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-furanylcarbonyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonyl-1-(furan-2-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 287121-28-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 508.552
• InChiKey: KOHFARYAKTUGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-furanylcarbonyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-But-2-ynyloxybenzene-sulfonyl)-1-(2-furanylcarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-1H-[1, 4] BENZODIAZEPINE-3-HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1147095B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-({[4-(2-butynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)-3-hydroxypropanoate 在 TEA 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-furanylcarbonyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine inhibitors of the MMPs and TACE. Part 2

  摘要：

  A series of benzodiazepine MMP/TACE inhibitors bearing polar moieties has been synthesized in an effort to optimize inhibitory activity against LPS-stimulated TNF production in human monocytes and oral activity in a murine LPS model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.031

文献信息

• 2, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-1H-[1, 4] BENZODIAZEPINE-3-HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1147095B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6544984B1
  申请人：——

  公开号：US6544984B1

  公开（公告）日：2003-04-08
• [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]BENZODIAZEPINE-3-HYDROXAMIC ACID AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]BENZODIAZEPINE-3-HYDROXAMIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：WO2000044730A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  Compounds having formula (1) are useful in treating disease conditions mediated by matrix metalloproteinases and TACE, such as tumor growth, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and degenerative cartilage loss.
• Benzodiazepine inhibitors of the MMPs and TACE. Part 2
  作者：Jeremy I Levin、Frances C Nelson、Efren Delos Santos、Mila T Du、Gloria MacEwan、James M Chen、Semiramis Ayral-Kaloustian、Jun Xu、Guixian Jin、Terri Cummons、Dauphine Barone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.031

  日期：2004.8

  A series of benzodiazepine MMP/TACE inhibitors bearing polar moieties has been synthesized in an effort to optimize inhibitory activity against LPS-stimulated TNF production in human monocytes and oral activity in a murine LPS model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.