diethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)malonate | 864871-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]propanedioate
• CAS: 864871-34-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: XXQCDVAYJQATBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)malonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-amino-4-methylpentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新获得的外消旋β 3 -氨基酸

  摘要：

  具有用于外消旋β大规模制备的潜在的一般简单的程序3 -氨基酸已经研制成功。该方法包括在四氢呋喃中将碱式催化的丙二酸二乙酯钠的迈克尔型加成到N -Boc-α-酰氨基烷基-对甲苯基砜中。通过用6M盐酸水溶液，得到回流加合物的水解β 3吨以高收率和优异的纯度α-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.077
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 Tert-butyl (2-methyl-1-tosylpropyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新获得的外消旋β 3 -氨基酸

  摘要：

  具有用于外消旋β大规模制备的潜在的一般简单的程序3 -氨基酸已经研制成功。该方法包括在四氢呋喃中将碱式催化的丙二酸二乙酯钠的迈克尔型加成到N -Boc-α-酰氨基烷基-对甲苯基砜中。通过用6M盐酸水溶液，得到回流加合物的水解β 3吨以高收率和优异的纯度α-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.077

文献信息

• Convenient Procedure for Synthesis of<i>N</i>‐Protected β‐Aminomalonates and β‐Amino Acids From α‐Amidosulfones
  作者：Cheeraporn Ananthanawat、Vorawit Banphavichit、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/00397910600602537

  日期：2006.7

  Abstract A synthesis of N‐protected β‐aminomalonates starting from α‐amidosulfones under very mild and simple reaction conditions is described. Treatment of the sulfones with malonate esters in the presence of 2.5 equivalents of potassium carbonate affords the desired products in good yield. A variety of N‐Z and N‐Boc protected aliphatic and aromatic α‐aminosulfones and malonate esters have been successfully

  摘要描述了在非常温和和简单的反应条件下，以 α-酰胺砜为原料合成 N 保护的 β-氨基丙二酸酯。在2.5当量碳酸钾存在下用丙二酸酯处理砜以良好收率提供所需产物。多种 N-Z 和 N-Boc 保护的脂肪族和芳香族 α-氨基砜和丙二酸酯已成功用作起始材料。水解伴随着 N 保护的 β-氨基丙二酸酯的脱羧，为获得外消旋 β-氨基酸提供了便利。