(3S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-phenylnonane-1,3-diol | 1353654-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-phenylnonane-1,3-diol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-phenylnonane-1,3-diol
• CAS: 1353654-11-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: UVYZWIANGMQUPU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-phenylnonane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl (2Z,5S,7R)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-phenylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-phenylhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (3S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-phenylnonane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214