(S)-tert-butyl (2-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)propyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 2-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)propylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)propyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₉N₅O₂
• 分子量: 241.293
• InChiKey: CJYOCNAHPWUQAI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)propyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的羟醛反应合成TMC-95A的潜在中间体

  摘要：

  N-脯氨酸吡咯烷酰胺基假肽有机催化剂14已显示出可促进7-碘靛素和2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的对映体选择性直接羟醛反应，转化率为90％（分离产率为75％），对映选择性为90％。 ，以及23：1非对映选择性。为了证明该化学方法的合成效用，外消旋的醇醛缩合反应产物经五个步骤转化为用于构建天然产物TMC-95A的潜在中间体。

  DOI：

  10.1021/jo4017315
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(S)-tert-butyl (2-methyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的 Boc-氨基四唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802374133

文献信息

• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• Synthesis of a Potential Intermediate for TMC-95A via an Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Santanu Panda、Scott D. Bunge

  DOI：10.1021/jo4017315

  日期：2013.10.4

  diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this chemistry, the racemic aldol reaction product was converted in five steps to a potential intermediate for construction of the natural product TMC-95A.

  N-脯氨酸吡咯烷酰胺基假肽有机催化剂14已显示出可促进7-碘靛素和2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的对映体选择性直接羟醛反应，转化率为90％（分离产率为75％），对映选择性为90％。 ，以及23：1非对映选择性。为了证明该化学方法的合成效用，外消旋的醇醛缩合反应产物经五个步骤转化为用于构建天然产物TMC-95A的潜在中间体。