[1-(but-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1-yl]methanol | 142389-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-(but-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1-yl]methanol
• 英文别名: (1-But-3-ynylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol；(1-but-3-ynylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• CAS: 142389-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ABTROFWBSVWOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(but-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1-yl]methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (Z)-5-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-2-iodo-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-hydroxypropyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 [1-(but-3-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloalkanone-fused cyclopropanes by Au(I)-catalyzed oxidative ene-yne cyclizations

  摘要：

  Au(I)-catalyzed oxidative cyclizations that successfully convert 1,5-ene-ynes and a 1,6-ene-yne to the corresponding cycloalkanone-fused cyclopropanes are described. This Au(I)-catalyzed oxidative cyclization can be effectively applied to various substrates and is an alternative to the previously used intramolecular cyclopropanation that required potentially explosive diazo compound. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.084

文献信息

• Synthesis of cycloalkanone-fused cyclopropanes by Au(I)-catalyzed oxidative ene-yne cyclizations
  作者：Yuta Uetake、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.084

  日期：2014.12

  Au(I)-catalyzed oxidative cyclizations that successfully convert 1,5-ene-ynes and a 1,6-ene-yne to the corresponding cycloalkanone-fused cyclopropanes are described. This Au(I)-catalyzed oxidative cyclization can be effectively applied to various substrates and is an alternative to the previously used intramolecular cyclopropanation that required potentially explosive diazo compound. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Further studies on a catalytic asymmetric synthesis of decalin derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Shoko Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92251-2

  日期：1992.4

  The decalin derivatives 2 (92% ee) and 18c (92% ee) were synthesized from the corresponding prochiral substrates 7b and 17a by an asymmetric Heck reaction.

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。