1-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]-2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole | 1240034-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]-2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-2-(difluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 1240034-61-0
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂N₄S
• 分子量: 326.757
• InChiKey: MEHXZHMAVSJZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]-2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl {(3S)-1-[trans-4-({4-[2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-2-yl}amino)cyclohexyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  一种新颖且优秀的化合物，可用作预防和/或治疗各种器官移植排斥反应、过敏疾病、自身免疫疾病和血液肿瘤的药剂，基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）。 解决方案是，本发明者研究了一种具有PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的化合物，发现本发明的杂环化合物具有PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），从而完成了本发明。

  公开号：

  US20130150364A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 、 2-二氟甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.49 g的产率得到1-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]-2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  一种新颖且优秀的化合物，可用作预防和/或治疗各种器官移植排斥反应、过敏疾病、自身免疫疾病和血液肿瘤的药剂，基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）。 解决方案是，本发明者研究了一种具有PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的化合物，发现本发明的杂环化合物具有PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），从而完成了本发明。

  公开号：

  US20130150364A1

文献信息

• HETERO RING DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Fumie

  公开号：US20120165309A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Object] A novel and excellent method for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases, autoimmune diseases, hematologic tumor, or the like, based on a PI3Kδ-selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), is provided [Means for Solution] It was found that a 3-substituted triazine or 3-substituted pyrimidine derivative exhibits a PI3Kδ-selective inhibitory action, and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), and can be an agent for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases (asthma, atopic dermatitis, etc.), autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosus, etc.), hematologic tumor (leukemia etc.), or the like, thereby completing the present invention.

  [目标]提供一种基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的新颖优良方法，用于预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病、自身免疫性疾病、血液肿瘤等的排斥反应。 [解决方案]发现3-取代-1,3,5-三嗪或3-取代嘧啶衍生物表现出PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），可以作为预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病（哮喘、特应性皮炎等）、自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮等）、血液肿瘤（白血病等）等排斥反应的药物，从而完成了本发明。
• Heterocyclic compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08912180B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  Provided is a novel compound which is an agent for treating rejection reactions in various organ transplantations, allergy diseases, autoimmune diseases, and hematologic tumor, and based on a PI3Kδ selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action). The provided compound has a PI3Kδ selective inhibitory action, an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action, including an activation inhibitory action.

  提供的是一种新型化合物，它是一种治疗各种器官移植的排斥反应、过敏性疾病、自身免疫性疾病和血液肿瘤的药物，基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）。所提供的化合物具有PI3Kδ选择性抑制作用、IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用，包括激活抑制作用。
• HETERO RING COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2604601B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US8912180B2
  申请人：——

  公开号：US8912180B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• [EN] HETERO RING DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HÉTÉROCYCLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010092962A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  【課題】　ＰＩ３Ｋδ選択的阻害作用及び／又はＩＬ－２産生抑制作用、及び／又はB細胞増殖抑制作用（活性化抑制作用を含む）に基づく、種々の臓器移植における拒絶反応、アレルギー疾患、自己免疫疾患、及び血液腫瘍等の新規かつ優れた予防又は治療方法を提供する。 【解決手段】　三置換トリアジン又は三置換ピリミジン誘導体がＰＩ３Ｋδ選択的阻害作用、及び／又はＩＬ－２産生抑制作用、及び／又はB細胞増殖抑制作用（活性化抑制作用を含む）を示すこと、そして種々の臓器移植における拒絶反応、アレルギー疾患（喘息、アトピー性皮膚炎等）、自己免疫疾患（関節リウマチ、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、全身性エリテマトーデス等）、又は血液腫瘍（白血病等）等の予防又は治療剤となりうることを知見して本発明を完成した。