(2S,3S,4S)-2-Amino-3,4-bis-benzyloxy-octadec-5-yn-1-ol | 1053714-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Amino-3,4-bis-benzyloxy-octadec-5-yn-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-amino-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-yn-1-ol
• CAS: 1053714-00-3
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₃
• 分子量: 493.73
• InChiKey: YYHGVLCTMXLURJ-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Amino-3,4-bis-benzyloxy-octadec-5-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-Amino-3,4-bis-benzyloxy-octadec-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065