5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3-ethyl-3-methylbenzofuran | 205241-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3-ethyl-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-7-tert-butyl-3-ethyl-3-methyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 205241-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: GGWKOSYRGPHJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3-ethyl-3-methylbenzofuran 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 7-tert-butyl-2,3-dihydro-3-ethyl-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-溴-2-甲基-2-丁烯 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3-ethyl-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p