N-(2-氨基乙基)肉豆蔻酰胺 | 61762-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)肉豆蔻酰胺
• 英文名称: N-tetradecanoyl-1,2-ethylenediamine
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)tetradecanamide；N-(2-aminoethyl)tetracanamide；N-(2-amino-ethyl)-myristamide；N-(2-Amino-aethyl)-myristamid；N-(2-Aminoethyl)myristamide
• CAS: 61762-39-8
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O
• 分子量: 270.459
• InChiKey: VDLFVBHCDXZRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)肉豆蔻酰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2,2-Dimethyl-3-oxo-3-[2-(tetradecanoylamino)ethylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation enhances the anti-migratory activities of isomalyngamide A analogs

  摘要：

  Three, new, fully synthetic glycosylated isomalyngamide A analogs 4-6 were prepared and evaluated for their anti-migratory activities in human breast cancer cells. The results of the study show that two glycosylated derivatives 4 and 5, containing mannose and galactose appendages, suppress metastatic events (e.g., migration, invasion and adhesion) in human breast adenocarcinoma MDA-MB-231 cells at "nontoxic" concentration levels. In contrast, derivative 6 that contains a lactose moiety, displays a less potent activity. The findings show that monosaccharide rather than disaccharide appendages to the isomalyngamide A backbone more greatly influence cell migration and invasive ability. Evidence has been gained for a mechanism for inhibition of metastatic activities in MDA-MB-231 cells by 4 and 5, involving inactivation of the expression of p-FAR and paxillin through the integrin-mediated anti-metastatic pathway. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.044
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(tetradecanoylamino)ethyl]carbamate 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(2-氨基乙基)肉豆蔻酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳纳米点诱导的基于组氨酸的两亲物的凝胶化：作为荧光墨水的应用和凝胶硬度的调节†

  摘要：

  这是基于氨基酸的两亲物的荧光碳点诱导的水凝胶化的独特实例。碳点与两亲物的比率决定了凝胶的硬度。此外，该水凝胶可用作显着的荧光墨水，干燥后的凝胶在固态时显示显着的异常绿色荧光。

  DOI：

  10.1039/c7cc09824c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new series of N -acyldiamines as potential antibacterial and antifungal agents
  作者：Bianca da S. Ferreira、Angelina M. de Almeida、Thiago C. Nascimento、Pedro P. de Castro、Vania L. Silva、Claúdio G. Diniz、Mireille Le Hyaric

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.047

  日期：2014.10

  In continuation of our efforts to find new antimicrobial compounds, series of fatty N-acyldiamines were prepared from fatty methyl esters and 1,2-ethylenediamine, 1,3-propanediamine or 1,4-butanediamine. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis), Gram-negative bacteria (Escherichia coli

  为了继续努力寻找新的抗菌化合物，从脂肪甲酯和1,2-乙二胺，1,3-丙二胺或1,4-丁二胺制备了一系列的脂肪N-酰基二胺。筛选合成的化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的抗菌活性以及对四种念珠菌（C. albicans，C.热带，光滑念珠菌和近平滑念珠菌）。化合物5a（N-（2-氨基乙基）十二碳酰胺），5b（N-（2-氨基乙基）四碳酰胺）和6d（N-（3-氨基丙基）油酰胺）对革兰氏阳性细菌的活性最高，MIC值为1至16并评估其对21种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床分离株的活性。所有化合物均表现出良好至中等的抗真菌活性。与氯霉素相比，化合物6b表现出相似的活性（MIC 50  = 16μg/ mL）。亲脂性和生物学活性之间可以建立正相关。
• Comparison of the gelation behaviour of N-substituted tetradecanamide amphiphiles in organic liquids: effect of hydrogen-bonding ability of the head-group
  作者：Amrita Pal、Rita Das Mahapatra、Joykrishna Dey

  DOI：10.1039/c3ra46673f

  日期：——

  In this work, we have investigated the role of intermolecular hydrogen-bonding (H-bonding) interaction of the head-groups of amphiphilic organogelators. For this we have designed, synthesized and studied the gelation behaviour of a series of amide amphiphiles having hydrocarbon chains with the same length (C14) but with –COOH, –OH, –NH2 or –N(CH3)2) functionalities as head-group. These gelators, except the one with –N(CH3)2 head-group, efficiently gelated aromatic solvents. The gelation in all the solvents employed was observed to be thermoreversible. The gels were characterized by XRD spectroscopy, electron microscopy, and rheology. The amphiphiles were observed to form ribbon-like aggregates in aromatic solvents. The gel-to-sol transition temperatures as well as mechanical strengths of the organogels were observed to increase with the spacer length. The results suggest that the intermolecular H-bonding interactions between head-groups were essential for gelation.

  在这项工作中，我们研究了两亲有机凝胶剂头基团分子间氢键（H-bonding）相互作用的作用。为此，我们设计、合成并研究了一系列具有相同长度（C14）烃链但头基具有 -COOH、-OH、-NH2 或 -N(CH3)2）官能团的酰胺两性化合物的凝胶行为。这些凝胶剂（头基为-N(CH3)2 的凝胶剂除外）可有效凝胶芳香族溶剂。据观察，在所有溶剂中的凝胶化都是热可逆的。凝胶通过 XRD 光谱、电子显微镜和流变学进行了表征。据观察，两亲化合物在芳香族溶剂中形成了带状聚集体。据观察，凝胶到溶胶的转变温度以及有机凝胶的机械强度随间隔物长度的增加而增加。结果表明，头基间的分子间 H 键相互作用对凝胶化至关重要。
• A Golgi-targeting fluorescent probe for labile Fe(<scp>ii</scp>) to reveal an abnormal cellular iron distribution induced by dysfunction of VPS35
  作者：Tasuku Hirayama、Masatoshi Inden、Hitomi Tsuboi、Masato Niwa、Yasuhiro Uchida、Yuki Naka、Isao Hozumi、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/c8sc04386h

  日期：——

  the delivery system for intracellular Fe(II) ions. Dysfunction of the VPS-relevant protein sorting system can induce the abnormal delivery of DMT1 toward lysosomes concomitantly with Fe(II) ions. To explore this issue, we developed a fluorescent probe, Gol-SiRhoNox, for the Golgi-specific detection of Fe(II) ions by integrating our original N-oxide-based Fe(II)-specific chemical switch, a new Golgi-localizable

  铁参与人体许多生理上必不可少的过程。然而，过量的铁是神经退行性疾病中的致病因素，导致异常的氧化应激。二价金属转运蛋白1（DMT1）充当Fe（II）离子的主要转运蛋白。在内吞过程中，DMT1通过反式高尔基网络向细胞膜的细胞内传递受包含液泡蛋白分选蛋白（VPS）的逆转录介导的蛋白分选系统部分调节。因此，高尔基体与DMT1一起在细胞内Fe（II）离子。VPS相关蛋白分选系统的功能异常会导致DMT1与Fe（II）离子向溶酶体的异常递送。为了探索这个问题，我们开发了一种荧光探针Gol-SiRhoNox，它通过整合我们原始的基于N-氧化物的Fe（II）专用化学开关（一种新的Golgi本地化），用于高尔基体特定的Fe（II）离子检测。化学基序和对极性敏感的荧光支架。使用高尔-SiRhoNox和LysoRhoNox，溶酶体的Fe先前开发的荧光探针（我们的同步成像研究II），表明Fe的细胞内分布平衡（II）
• Triazolidin-3,5-dione als Aktivatoren für Perverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0075751A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  Verwendung von Verbindungen der Formel in der R1 Wasserstoff, einen organischen Rest, wobei die Bindungen R'-N C-N-Bindungen sind, und für den Fall, daß m = 1 ist auch Acyl, R2, R3 Wasserstoff, einen organischen Rest, wobei die Bindungen R2-N und R3-N C-N-Bindungen sind, Acyl und m 1, 2, 3, 4 oder 5 bezeichnen, wobei weiterhin die Verbindungen der Formel I mindestens eine Acylgruppe enthalten, als Aktivatoren für Perverbindungen, Bleich- und Waschmittel enthaltend diese Aktivatoren sowie neue Triazolidin-3,5-dione.

  在下列情况下使用式化合物 在 R1 是氢、有机基，键 R'-N 是 C-N 键，在 m = 1 的情况下，也是酰基、 R2、R3 为氢、有机基，键 R2-N 和 R3-N 为 C-N 键、酰基，m 为 1、2、3。 m 表示 1、2、3、4 或 5、 其中式 I 的化合物还含有至少一个酰基，可作为每种化合物的活化剂、含有这些活化剂的漂白剂和洗涤剂以及新的三唑烷-3,5-二酮。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES AND 2-IMIDAZOLINES
  作者：L. P. KYRIDES、F. B. ZIENTY、G. W. STEAHLY、H. L. MORRILL

  DOI：10.1021/jo01168a015

  日期：1947.7