N-(2-氨基乙基)苯甲酰胺 | 1009-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(2-氨乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-amino-ethyl)-benzamide
• 英文别名: N-benzoylethylenediamine；N-(2-aminoethyl)benzamide
• CAS: 1009-17-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00031399
• 分子量: 164.207
• InChiKey: NHWKHNPRDPAXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温下保存，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)苯甲酰胺 生成 2-苯基咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  Hill; Aspinall, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 822,824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-氨基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：保护对称二胺的无基团单酰基化的简便方法

  摘要：

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02579-5

文献信息

• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1354882A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  A compound represented by general formula (I):         A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由通用式(I)表示的化合物：         A-B-D <其中 A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等； B代表a)由-(C(R1)(R2))kCO-（其中k表示1至6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、卤素原子等）等的基团； D代表-U-V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基团等，V代表-E-R7（其中E代表单键、-CO-、-C(=O)O-或-SO2-；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）] >或其药理学上可接受的盐。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20110152235A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径调节剂的用途。还揭示了用于治疗或预防一系列治疗适应症的用途，至少部分原因是由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活性。
• [EN] INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE DERIVED FROM 2-(3-PHENYLUREIDO)BENZAMIDE, USE THEREOF AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYTOKININE OXYDASE DÉRIVÉS DE 2-(3-PHÉNYLURÉIDO) BENZAMIDE, LEUR UTILISATION ET PRÉPARATIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2021185390A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to substituted 2-(3-phenylureido)benzamide derivatives of the general formula (I), wherein R1 is hydrogen, amino group, (C1 to C5)alkyl, (C2 to C5)alkenyl or (C2 to C5)alkynyl, optionally substituted with hydroxy or amino group, R2 is hydrogen, halogen, methoxy group or halogenated methoxy group and R3 and R4 are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, methoxy group or trifluoromethoxy group. The compounds of general formula (I) inhibit one of the key plant enzymes cytokinin oxidase/dehydrogenase (CKX). The invention further relates to the use of these compounds in agriculture as biostimulators of plant growth, development and yield, and to increase their resistance to stress and to delay the senescence of plants. The present invention further relates to preparations for the treatment of plants containing these derivatives.

  本发明涉及通式（I）的取代2-(3-苯基脲基)苯甲酰衍生物，其中R1为氢、氨基、(C1至C5)烷基、(C2至C5)烯基或(C2至C5)炔基，可选地取代为羟基或氨基，R2为氢、卤素、甲氧基或卤代甲氧基，R3和R4从氢、卤素、甲氧基或三氟甲氧基组成的群体中选择。通式（I）的化合物抑制植物酶细胞分裂素氧化酶/脱氢酶（CKX）之一。本发明还涉及将这些化合物用作农业中植物生长、发育和产量的生物刺激剂，以增强它们对压力的抵抗力并延缓植物的衰老。本发明还涉及含有这些衍生物的植物治疗制剂。
• Synthesis and Application of a Microgel-Supported Acylating Reagent by Coupled Ring-Opening Metathesis Polymerization and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Hong Li、Zi-Bo Pang、Zhi-Feng Jiao、Fei Lin

  DOI：10.1021/cc900162w

  日期：2010.3.8

  microgel-supported acylating reagent (MGAR) was prepared by combining ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization (ARGET ATRP): (1) synthesis of an ATRP macroinitiator 3 by living ROMP of oxanorbornene-based activated ester 1, derived from N-hydroxysuccinimide, using the Grubbs initiator RuCl2(PCy3)2(=CHPh) and (Z)-but-2-ene-1

  一种新的微凝胶支持的酰化试剂（MGAR）的制备是通过组合开环易位聚合（ROMP），并通过电子转移进行原子转移自由基聚合（ARGET ATRP）活化剂重新生成：（1）一个ATRP大分子引发剂的合成3通过使用Grubbs引发剂RuCl 2（PCy 3）2（= CHPh）和（Z）-but-2-ene-1,4-diyl bis（2）从N-羟基琥珀酰亚胺衍生的基于氧杂降冰片烯的活化酯1的活性ROMP -溴丙酸酯（BDBP）作为终止剂；（2）使用制备的大分子引发剂3，CuCl 2通过ARGET ATRP苯乙烯（S）和二乙烯基苯（DVB ）合成MGAR 4。/ Me 6 TREN（三[2-（二甲基氨基）乙基]胺）催化剂体系，Sn（Oct）2 [锡（II）2-乙基己酸]还原剂。合成的微凝胶4在温和条件下（25°C，13.5-14 h）对伯胺和仲胺（n- BuNH 2，Et 2 NH，吗啉等）表现出优异的酰