(2S,3S)-3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid | 1359740-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1359740-86-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 634.75
• InChiKey: AGDCIVPGCYDMQA-DUPMHHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.14 g的产率得到prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2S,3S)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806

文献信息

• Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin
  作者：Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol2034806

  日期：2012.2.17

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.