3-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1H-indole | 895-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
• CAS: 895-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: GSQYYHSJDCAYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-chloro-4-((isocyanomethyl)sulfonyl)benzene 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400

  摘要：

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690675

文献信息

• A new method for C(sp²)–H sulfonylmethylation with glyoxylic acid and sodium sulfinates
  作者：Jiewen Chen、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Qiwen Gao、Jie Shi、Xingang Yao、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d2ob00029f

  日期：——

  We herein describe a C4 sulfonylmethylation of pyrazol-5-amines with glyoxylic acid and sodium sulfinates. The reaction only needed water as a solvent, and it featured mild reaction conditions, simple operation, and high regioselectivity. Various C4 sulfonylmethylated pyrazol-5-amines were obtained in good to excellent yields. Moreover, this sulfonylmethylation method was applicable for C(sp2)–H sulfonylmethylation

  我们在此描述了吡唑-5-胺与乙醛酸和亚磺酸钠的C4磺酰基甲基化。该反应仅需水作为溶剂，具有反应条件温和、操作简单、区域选择性高等特点。各种 C4 磺酰甲基化 pyrazol-5-amines 以良好至优异的产率获得。此外，该磺酰基甲基化方法适用于其他底物如烯胺、吲哚和安替比林的C(sp 2 )-H 磺酰基甲基化，通过添加催化剂和改变溶剂。生物学评估表明，一些产品对癌细胞系具有抗增殖活性。
• US4257954A
  申请人：——

  公开号：US4257954A

  公开（公告）日：1981-03-24
• US4494989A
  申请人：——

  公开号：US4494989A

  公开（公告）日：1985-01-22
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。