tert-butyl-((2S,3R)-3-methoxy-1-oxobutan-2-yl) carbamate | 1287206-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-((2S,3R)-3-methoxy-1-oxobutan-2-yl) carbamate
• 英文别名: ((1S,2R)-1-formyl-2-methoxypropyl)carbamic acid tert-butyl ester；((1S,2R)-1-Formyl-2-methoxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1287206-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: WRKQLEWGWYRZMN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((2S,3R)-3-methoxy-1-oxobutan-2-yl) carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1R,2R)-1-{[(4-bromophenyl)(trans-2-(pyrazin-2-yl)cyclopropanecarbonyl)amino]methyl}-2-methoxypropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ AUX PROTÉINES G

  摘要：

  本公开涉及的是能够调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。

  公开号：

  WO2011044212A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R)-1-hydroxy-3-methoxybutan-2-yl)carbamate 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl-((2S,3R)-3-methoxy-1-oxobutan-2-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ AUX PROTÉINES G

  摘要：

  本公开涉及的是能够调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。

  公开号：

  WO2011044212A1

文献信息

• Modulators of G Protein-Coupled Receptor 88
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20110251204A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般性的化合物，可以调节G-蛋白偶联受体88，包括这些化合物的组合物和调节G-蛋白偶联受体88的方法。
• Modulators of G protein-coupled receptor 88
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US08426414B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• Discovery of BI-9508, a Brain-Penetrant GPR88-Receptor-Agonist Tool Compound for In Vivo Mouse Studies
  作者：Mickael Fer、Camille Amalric、Roberto Arban、Luc Baron、Sami Ben Hamida、Petra Breh-Schlanser、Yunhai Cui、Emmanuel Darcq、Christian Eickmeier、Vincent Faye、Christel Franchet、Mélanie Frauli、Célia Halter、Marjorie Heyer、Christoph Hoenke、Stefan Hoerer、Oliver T. Hucke、Christophe Joseph、Brigitte L. Kieffer、Louison Lebrun、Noémie Lotz、Stanislas Mayer、Azar Omrani、Mandy Recolet、Laurent Schaeffer、Stephan Schann、Annette Schlecker、Edith Steinberg、Mélanie Viloria、Klaus Würstle、Kyle Young、Alexander Zinser、Florian Montel、Julian Klepp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00665

  日期：2024.7.11

  a murine proof-of-concept study, and the atropoisomeric BI-9508, which is a brain penetrant and has improved pharmacokinetic properties and dosing that recommend it for future in vivo studies in rodents. BI-9508 still suffers from high lipophilicity, and research on this series was halted. Because of its utility as a tool compound, we now offer researchers access to BI-9508 and a negative control free

  G 蛋白偶联受体 GPR88 的活性和表达降低与许多行为相关的神经系统疾病有关。已发表的临床前 GPR88 变构激动剂均具有阻碍其进入临床的体内药代动力学特性，包括高亲脂性和较差的脑渗透性。在这里，我们描述了我们改进 GPR88 激动剂的药物样特性的尝试，以及我们对成功靶向 GPR88 变构袋所需的权衡的分析。我们发现了两种新的 GPR88 激动剂：一种在小鼠概念验证研究中可减少吗啡诱导的运动活动，另一种是阻转异构体 BI-9508，它是一种脑渗透剂，具有改善的药代动力学特性和剂量，推荐在未来的研究中使用。啮齿类动物的体内研究。 BI-9508仍然存在高亲脂性，该系列的研究已停止。由于其作为工具化合物的实用性，我们现在通过勃林格殷格翰的开放创新门户 opnMe.com 为研究人员免费提供 BI-9508 和阴性对照。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2486014B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US8426414B2
  申请人：——

  公开号：US8426414B2

  公开（公告）日：2013-04-23