N-(2-氨基苯基)-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 | 54255-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)-2-氯-5-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2-chloro-5-nitrobenzamide
• CAS: 54255-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 291.694
• InChiKey: BQOALVUSTUPCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-氨基苯基)-2-氯-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vismodegib Derivatives as Potential Smo Agonist: A Case of Undergraduate Experimental Teaching

  摘要：

  摘要 激活 Hh 通路对许多疾病都有治疗潜力。Smo 是开发 Hh 通路调节剂的主要靶点。然而，与 Smo 拮抗剂相比，Smo 激动剂的开发相对滞后。在前期工作的基础上，我们设计并合成了一系列 vismodegib 衍生物，并通过测定已知通路靶基因 Gli1 的上调来评估它们激活 Hh 通路的潜力，结果发现许多靶向化合物都能激活 Hh 通路。其中，XH-16 和 XH-17 的激动作用最强，在 10 μM 的浓度下可上调 Gli1 的表达 50%以上。评估了 XH-16 和 XH-17 对 A549 和 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性，结果表明，在 50 μM 浓度下，XH-16 和 XH-17 没有细胞毒性。分子对接结果证实，XH-16 和 XH-17 能与 Smo 结合，这表明它们对 Hh 通路的激动作用可能是由于激活了 Smo。具有新型分子支架的 XH-16 和 XH-17 可作为开发 Smo 激动剂的先导化合物。此外，在药物化学实验课程中介绍了研究过程，帮助本科生了解药物化学的核心内容，培养独立开展药物化学项目的能力。并总结了教学实践经验，为探索性实验课程的发展提供建议。

  DOI：

  10.1134/s1070363223100249

文献信息

• Covalent Occlusion of the RORγt Ligand Binding Pocket Allows Unambiguous Targeting of an Allosteric Site
  作者：Femke A. Meijer、Maxime C. M. van den Oetelaar、Richard G. Doveston、Ella N. R. Sampers、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00029

  日期：2021.4.8

  autoimmune diseases, and inhibition of RORγt with small molecules thus holds great potential as a therapeutic strategy. RORγt has a unique allosteric ligand binding site in the ligand binding domain, which is distinct from the canonical, orthosteric binding site. Allosteric modulation of RORγt shows high potential, but the targeted discovery of novel allosteric ligands is highly challenging via currently

  核受体RORγt是T辅助细胞17（Th17）细胞分化和增殖以及促炎性细胞因子（如IL-17a）产生的关键正调控因子。该途径的失调可导致各种自身免疫性疾病的发展，因此用小分子抑制RORγt具有作为治疗策略的巨大潜力。RORγt在配体结合结构域中具有独特的变构配体结合位点，其不同于典型的正构结合位点。RORγt的变构调节显示出很高的潜力，但是通过目前可用的方法，靶向发现新的变构配体具有很高的挑战性。在此，我们介绍RORγt的共价正构化学探针，该探针封闭正构，正构配体的结合，但仍允许变构配体结合。
• N-3-苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105130980B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一类新化合物N‑3‑苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，式I中，R1为吗啉基、哌啶基、N‑甲基哌嗪基、N‑芳基哌嗪、二乙胺基、乙氧基、(二甲氧基)乙胺基或R1为下列苯环上单取代或多取代苯胺的一种：氟、氯、三氟甲氧基、甲基、甲氧基、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟甲基、氰基。本发明的化合物具有较好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂。（式I）。
• Synthesis and biological evaluation of SANT-2 and analogues as inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Anita Büttner、Katrin Seifert、Thomas Cottin、Vasiliki Sarli、Lito Tzagkaroulaki、Stefan Scholz、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.008

  日期：2009.7

  Hedgehog (Hh) signaling plays an important role in cell signaling of embryonic development and adult tissue homeostasis. In vertebrates, the hh gene encodes three different unique proteins: sonic hedgehog (Shh), desert hedgehog (Dhh) and indian hedgehog (Ihh). Disruption of the Hh signaling pathway leads to severe disorders in the development of vertebrates whereas aberrant activation of the Hh pathway

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼
• 一种抗菌药物的制备方法及其用途
  申请人：赵洁

  公开号：CN111039983B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种具有式通式I的具有抗菌作用的亚磷酸酯类化合物，该类化合物的制备方法、在抗菌药物上的应用及含有该类化合物的药物组合物。所合成的10个化合物结构新颖，抑菌活性与阳性对照克林霉素和环丙沙星相当甚至优于阳性药，且抗菌谱较广，特别是化合物5和10，有望进一步开发成为抗菌活性药物。
• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。