(2R,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid | 109719-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5,5,5-Trifluoro-D-leucine
• CAS: 109719-09-7
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 185.146
• InChiKey: XFGVJLGVINCWDP-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid 在 钯 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu(F3)(2R,4S)-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.

  摘要：

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1658
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-DL-亮氨酸 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018200625A1

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• Proteins Containing a Fluorinated Amino Acid, and Methods of Using Same
  申请人：Kumar Krishna

  公开号：US20090326196A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  One aspect of the invention relates to a polypeptide comprising at least one fluorinated amino acid. Another aspect of the invention relates to a method for modifying a first polypeptide, comprising replacing at least one amino acid in said first polypeptide with a fluorinated amino acid, thereby producing a second polypeptide with increased stability relative to said first polypeptide.

  本发明的一个方面涉及包含至少一种氟化氨基酸的多肽。本发明的另一个方面涉及一种修改第一多肽的方法，包括用氟化氨基酸替换第一多肽中的至少一个氨基酸，从而产生相对于第一多肽具有增强稳定性的第二多肽。
• Modulators of sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10100066B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Modulators of Sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10752644B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。