3,3'-((4-(methylthio)phenyl)methylene)bis(1H-indole) | 1218780-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-(methylthio)phenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1218780-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂S
• 分子量: 368.502
• InChiKey: DDOOZABCKKPIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对甲硫基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₁₂H₁₉Cl₂MnN₃O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3,3'-((4-(methylthio)phenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  无膦锰 (II) 催化剂使醇与吲哚的无受体脱氢偶联成为可能

  摘要：

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100621

文献信息

• Synthesis, antibacterial and anti-inflammatory activity of bis(indolyl)methanes
  作者：Santhisudha Sarva、Jayaprakash Soora Harinath、Siva Prasad Sthanikam、Selvarajan Ethiraj、Mohanasrinivasan Vaithiyalingam、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.012

  日期：2016.1

  Abstract A series of bioactive bis(indolyl)methanes are synthesized by one-pot green reaction of indole with various substituted aldehydes by microwave irradiation under solvent free conditions. The antibacterial activity against Staphylococcus aureus and anti-inflammatory activity of the synthesized bis(indolyl)methanes are evaluated in vitro and compared to standard drugs tetracycline and diclofenac

  摘要在无溶剂条件下，微波辐射使吲哚与各种取代的醛进行一锅绿色反应，合成了一系列具有生物活性的双（吲哚基）甲烷。在体外评估了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和合成的双（吲哚基）甲烷的抗炎活性，并分别与标准药物四环素和双氯芬酸进行了比较。大多数化合物显示出良好的抗菌和抗炎活性。有趣的是，化合物3j，3i，3k和3g的抗炎活性比标准双氯芬酸药物高得多，因此符合临床试验要求，可以用作抗炎化合物。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Potassium persulfate-glucose mediated synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)methanes from arylacetic acid and indoles in water
  作者：Harish K Indurthi、Samarpita Das、Pallavi Saha、Saurabh N Koli、Deepak K Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137959

  日期：2024.7

  An efficient and eco-friendly method has been developed for the preparation of 3,3′-bis(indolyl)methanes from indoles and aryl acetic acid is reported. The conversion of aryl acetic acid to their corresponding carbonyl compounds, and subsequent condensation with indoles was prompted by KSO in presence of glucose in water. The metal-free reaction with room temperature conditions, and wide substrate

  据报道，开发了一种高效且环保的方法，用于从吲哚和芳基乙酸制备 3,3'-双（吲哚基）甲烷。在水中葡萄糖存在下，KSO 促进芳基乙酸转化为其相应的羰基化合物，并随后与吲哚缩合。室温条件下的无金属反应、宽底物范围和良好的官能团耐受性是该方法的显着特征。
• Kumar, B. Sunil; Hunnur, Raveendra K.; Reddy, K. Mallikarjun, Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 2, p. 115 - 120
  作者：Kumar, B. Sunil、Hunnur, Raveendra K.、Reddy, K. Mallikarjun、Udupi、Bindu, V. Hima

  DOI：——

  日期：——