6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4-hydroxypyran-2(2H)-one | 169601-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4-hydroxypyran-2(2H)-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 169601-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WTBZMXRUPPBURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyflavylium hydrogen sulfate 、 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4-hydroxypyran-2(2H)-one 以 甲醇 为溶剂， 以0.044 g的产率得到2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-chromane-(4→3'', 2→O-4)-4"-hydroxy-6"-(4'''-methoxyphenyl)-5",6"-dihydro-2H-pyran-2"-one
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷支架天然产物类似物的合成及其hLDH抑制活性

  摘要：

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的

  DOI：

  10.3390/ijms24129925
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4-hydroxypyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新颖的5,6-二氢吡咯衍生物及相关结构，这些衍生物能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻断HIV的感染性。5,6-二氢吡咯衍生物在开发用于治疗细菌和病毒感染及疾病（包括艾滋病）的治疗方法中是有用的。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡咯及其相关结构的合成方法。

  公开号：

  US05840751A1

文献信息

• Weber; Coudert; Duroux, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 11, p. 877 - 884
  作者：Weber、Coudert、Duroux、Leal、Couquelet、Madesclaire

  DOI：——

  日期：——
• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• US5789440A
  申请人：——

  公开号：US5789440A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5840751A
  申请人：——

  公开号：US5840751A

  公开（公告）日：1998-11-24
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10