n-decyl dihydrocinnamate | 959020-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-decyl dihydrocinnamate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, decyl ester；decyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 959020-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: KJUZTRFGQZHONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  decyl cinnamate 在 palladium-loaded multi-walled carbon nanotube 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到n-decyl dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted hydrogenation and alkynylation reactions with palladium-loaded multi-walled carbon nanotubes

  摘要：

  负载有Pd(0)簇（平均粒径分布为9纳米）的多壁碳纳米管在微波辐射下作为催化剂，用于氢化和炔基化反应，且在“环保”条件下进行；获得了较高产率的还原肉桂酯和交叉偶联产物；使用哌啶作为碱提供了一种区域选择性的过程，合成了新型的双炔基化合物，且通过核磁共振相关实验和X射线衍射进行了明确表征。

  DOI：

  10.1039/b802014k

文献信息

• Ambulation of Incipient Proton during Gas-Phase Dissociation of Protonated Alkyl Dihydrocinnamates
  作者：Sihang Xu、Yong Zhang、Ramu Errabelli、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01390

  日期：2015.10.2

  m/z 167 and 168 ions obtained for di- and tri-deuterio isotopologues showed peak pairs at m/z 134, 135 and 135, 136, at 1:2 and 1:1 intensity ratios, respectively, confirming the benzenium ion intermediate achieves complete randomization before the proton transfer. Additionally, protonated higher esters of alkyl dihydrocinnamates undergo a cleavage of the O–CH2 bond to form an ion/neutral complex,

  在气相中活化后，质子化的二氢肉桂酸烷基酯发生醇损失。然而，遵循的机理不是在烷氧基上质子化之后简单地除去链烷醇分子。氘化荷氢二氢肉桂酸甲酯的m / z 166离子质谱图在m / z 133和134处显示两个强度比为1：5的峰，以确认初始质子是可移动的。最初连接到羰基的质子迁移到环并随机化，然后环质子之一随后转移到烷氧基以消除醇。而且，质子化的二氢肉桂酸甲酯经历了一次以上的H / D交换。从m记录的光谱分别获得二氘和三氘同位素的/ z 167和168离子在m / z 134、135和135、136处分别以1：2和1：1的强度比显示峰对，确认苯并鎓离子中间体已完全完成质子转移前的随机化。此外，烷基二氢肉桂酸酯的质子化高级酯会经历O-CH 2键的裂解，形成离子/中性络合物，该离子/中性络合物在活化后会解离生成碳正离子和二氢肉桂酸，或重排生成质子化的二氢肉桂酸和烯烃。通过非特定的质子转移。
• Rh-catalyzed alkoxycarbonylation of unactivated alkyl chlorides
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc04103k

  日期：——

  Crucial for this transformation is the addition of sodium iodide, which provides in situ more active alkyl iodides. In the presence of a Rh(I)-DPPP catalyst system diverse esters (81 examples) including industrially relevant acetates from chloro- and dichloromethane can be prepared in a straightforward manner in up to 95% isolated yield. The used ligand not only affects the selectivity of the carbonylation

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。
• Microwave-promoted hydrogenation and alkynylation reactions with palladium-loaded multi-walled carbon nanotubes
  作者：Jean-Hubert Olivier、Franck Camerel、Raymond Ziessel、Pascal Retailleau、Julien Amadou、Cuong Pham-Huu

  DOI：10.1039/b802014k

  日期：——

  Multi-walled carbon nanotubes loaded with Pd(0) clusters (average size distribution 9 nm) have been used under microwave irradiation as catalysts in hydrogenation and alkynylation reactions under “eco-friendly” conditions; reduced cinnamic esters and cross-coupled products were obtained in good yields; use of piperidine as the base provided, in a regiospecific process, novel doubly alkynylated compounds unambiguously characterized by NMR correlation experiments and X-ray diffraction.

  负载有Pd(0)簇（平均粒径分布为9纳米）的多壁碳纳米管在微波辐射下作为催化剂，用于氢化和炔基化反应，且在“环保”条件下进行；获得了较高产率的还原肉桂酯和交叉偶联产物；使用哌啶作为碱提供了一种区域选择性的过程，合成了新型的双炔基化合物，且通过核磁共振相关实验和X射线衍射进行了明确表征。