2-Cyano-3-phenyl-4-methyl-γ-valerolacton | 21863-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Cyano-3-phenyl-4-methyl-γ-valerolacton
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-tetrahydro-furan-3-carbonitrile；5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-carbonitrile；5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxolane-3-carbonitrile
• CAS: 21863-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZYAXOYUQIOBZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-phenyl-4-carbamoyl-tetrahydrofuranon-(5) 、 三氯氧磷 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; ELLIS R. L.; RAVAL P. V., J. MED. CHEM. , 1977, 12, NO 1, 9-11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Photoredox Alcohol α-C–H Alkylation and Tandem Intramolecular Cyclization: Facile Access to Multisubstituted 2,3-Dihydrofurans and γ-Butyrolactones
  作者：Jiajin Chen、Ziyu Gan、Yongqiang Zhang、Ziyang Chen、Shuyang Liu、Rongqi Cui、Zhiyan Xue、Haoxiang Sun、Lei Shi、Wen-Feng Jiang、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01719

  日期：2024.6.28

  science due to their distinctive chemical configurations and inherent properties. We herein introduce a tandem difunctionalization protocol of alcohols for the efficient synthesis of multisubstituted 2,3-dihydrofurans and γ-butyrolactones through the combination of photocatalysis and iron catalysis under mild conditions. Photoredox alcohol α-C(sp3)–H activation and Pinner-type intramolecular cyclization

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。