N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 14105-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4',4-dinitro-6'-chlorobenzanilide
• CAS: 14105-73-8
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₅
• mdl: MFCD00221889
• 分子量: 321.677
• InChiKey: JLSFZJOMMBPTAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-4(7)-chloro-6(5)-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Shchel'tsyn, V. K.; Frolova, T. I.; Grudtsyn, Yu. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2132 - 2142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Shchel'tsyn, V. K.; Frolova, T. I.; Grudtsyn, Yu. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2132 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种4,4’-二氨基-2’-氯-苯甲酰替苯胺的制备方法
  申请人：大连新阳光材料科技有限公司

  公开号：CN117820155A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明公开了一种4,4’‑二氨基‑2’‑氯‑苯甲酰替苯胺的制备方法。所述方法包括以下步骤：(1)以4‑硝基苯胺和对硝基苯甲酰氯为原料，在有机碱的催化下，经缩合反应制得4,4’‑二硝基苯甲酰替苯胺；(2)4,4’‑二硝基苯甲酰替苯胺在催化剂的催化下，用氯气氯化得到4,4’‑二硝基‑2’‑氯‑苯甲酰替苯胺；(3)4,4’‑二硝基‑2’‑氯‑苯甲酰替苯胺在溶剂、雷尼镍、氯化镍和羧酸组成的催化氢化体系中反应，反应制得4,4’‑二氨基‑2’‑氯‑苯甲酰替苯胺。本发明方法原料反应活性高，副反应少，具有较高的原子经济性，且产品制造成本低，产品质量高，废物排放少，工艺整体设计合理，具有很好的推广应用前景。
• Lowering the p K a of a bisimidazoline lead with halogen atoms results in improved activity and selectivity against Trypanosoma brucei in vitro
  作者：Carlos H. Ríos Martínez、J. Jonathan Nué Martínez、Godwin U. Ebiloma、Harry P. de Koning、Ibon Alkorta、Christophe Dardonville

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.013

  日期：2015.8

  Diphenyl-based bis(2-iminoimidazolidines) are promising antiprotozoal agents that are curative in mouse models of stage 1 tiypanosomiasis but devoid of activity in the late-stage disease, possibly due to poor brain penetration caused by their dicationic nature. We present here a strategy consisting in reducing the pK(a) of the basic 2-iminoimidazolidine groups though the introduction of chlorophenyl, fluorophenyl and pyridyl ring in the structure of the trypanocidal lead 4-(imidazolidin-2-ylideneamino)-N-(4-(imidazolidin-2-ylideneamino)phenyl)benzamide (1). The new compounds showed reduced pK(a) values (in the range 1-3 pK(a) units) for the imidazolidine group linked to the substituted phenyl ring. In vitro activities (EC50) against wild type and resistant strains of T. b. brucei (s427 and B48, respectively) were in the submicromolar range with four compounds being more active and selective than 1 (SI > 340). In particular, the two most potent compounds (3b and 5a) acted approximately 6-times faster than 1 to kill trypanosomes in vitro. No cross-resistance with the diamidine and melaminophenyl class of trypanocides was observed indicating that these compounds represent interesting leads for further in vivo studies. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Shchel'tsyn, V. K.; Frolova, T. I.; Grudtsyn, Yu. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2132 - 2142
  作者：Shchel'tsyn, V. K.、Frolova, T. I.、Grudtsyn, Yu. D.、Vandysheva, E. A.、Kaminskii, A. Ya.、Leonova, V. V.

  DOI：——

  日期：——