N-(2-氯-4-硝基苯基)乙酰胺 | 881-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯-4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-chloro-4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-4-nitroacetanilide；2-Chlor-4-nitro-acetanilid
• CAS: 881-87-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD00466843
• 分子量: 214.608
• InChiKey: OAFVRHMRZVHVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.5491 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-4-硝基苯基)乙酰胺 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl N-(5-acetamido-4-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami; Khalwadekar, Asha, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1657 - 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N-(2-氯-4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 182, p. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• AMMONIUM NICKEL SULPHATE MEDIATED NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH NITRIC ACID
  作者：Tasneem、M. M. Ali、K. C. Rajanna、P. K. Saiparakash

  DOI：10.1081/scc-100103545

  日期：2001.1

  Aromatic compounds were efficiently nitrated under mild conditions employing ammonium nickel sulphate and nitric acid as a reagent. This procedure works efficiently at room temperature yielding mononitro derivative in fair to good yield with high regioselectivity.

  使用硫酸镍铵和硝酸作为试剂在温和条件下有效硝化芳族化合物。该程序在室温下有效地产生单硝基衍生物，收率从中等到良好，具有高区域选择性。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI)
  作者：Balu Misal、Amey Palav、Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152689

  日期：2021.1

  hazardous t-butyl hypochlorite. This reagent was proved to be very reactive compared to other N-chloro reagents. The precursor of the reagent N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide was recovered from aqueous spent, which can be recycled to synthesize NCBSI. The eco-friendly protocol was equally applicable for the synthesis of industrially important chloroxylenol as an antibacterial agent.

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）首次被开发为无需任何活化剂即可直接氯化各种活化的芳烃和杂环的氯化试剂。的比较中，计算机芯片上进行研究，以确定NCBSI亲电性质和市售Ñ氯试剂，以揭示理论的角度来看的反应性。通过避免使用有害的次氯酸叔丁基酯的改进方法制备了该试剂。与其他N-氯试剂相比，该试剂具有很高的反应活性。试剂N的前体从废废水中回收-（苯磺酰基）苯磺酰胺，可将其再循环以合成NCBSI。环保协议同样适用于工业上重要的氯氧亚麻酚作为抗菌剂的合成。