tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine | 51545-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine
• 英文别名: 4-tert-butyl-N,N-bis(4-tert-butylphenyl)aniline
• CAS: 51545-35-8
• 化学式: C₃₀H₃₉N
• 分子量: 413.646
• InChiKey: FBDFBOYLENCPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-bromo-4-(tert-butyl)-N,N-bis(4-(tert-butyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-based hole transporting materials for efficient perovskite solar cells

  摘要：

  三种基于螺环-芴的空穴传输材料（HTMs），即CW3、CW4和CW5，被用于有机-无机混合钙钛矿太阳能电池的制备。

  DOI：

  10.1039/c5cc04405g
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 sodium t-butanolate lithium amide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物胺化的新氨当量。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。LiN（SiMe3）2，Ph3SiNH2和LiNH2可以用作Pd催化的芳基卤化物偶合的氨当量。使用这些胺衍生物，可以容易地制备简单的苯胺，包括邻位取代的苯胺，以及二和三芳基胺。

  DOI：

  10.1021/ol0166808
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-yn-3-yl pyridin-2-ylcarbamate 在 tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.2h， 以89%的产率得到methyl (2-methyl-1-(3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)propyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于电催化合成咪唑稠合 N-杂芳族化合物的四芳基肼催化剂的发现

  摘要：

  电催化合成方法的发展取决于高效的分子催化剂。三芳基胺是众所周知的氧化还原催化剂，因为它们相应的胺自由基阳离子具有良好的稳定性。在本文中，我们表明三（4-（叔丁基）苯基）胺在 MeOH/THF 中电解过程中意外分解，得到四芳基肼，1,1,2,2-四（4-（叔丁基）苯基）肼。此外，我们已应用本tetraarylhydrazine，其或者预先制备或形成原位从三（4-（叔-丁基)苯基)胺，作为通过分子内[3 + 2]环化合成咪唑并吡啶和相关N-杂芳族化合物的电催化剂。这种不含金属的电催化方法可以直接从容易获得的材料中获取 N-杂芳族化合物，而无需外部化学氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01644j

文献信息

• A search for blues brothers: X-ray crystallographic/spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue
  作者：Marat R. Talipov、Mohammad M. Hossain、Anitha Boddeda、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6ob00140h

  日期：——

  SbCl6− salt), i.e. tris-4-bromophenylamminium cation radical, is a routinely employed one-electron oxidant that slowly decomposes in the solid state upon storage to form so called ‘blues brothers’, which often complicate the quantitative analyses of the oxidation processes. Herein, we disclose the identity of the main ‘blues brother’ as the cation radical and dication of tetrakis-(4-bromophenyl)benzidine

  幻蓝（MB + ˙ SbCl 6 −盐），即三-4-溴苯基铵阳离子自由基，是一种常规使用的单电子氧化剂，在储存时在固态下缓慢分解，形成所谓的“蓝兄弟”，这通常使情况复杂化氧化过程的定量分析。在此，我们通过结合 DFT 和实验方法，包括分离TAB + ˙ SbCl 6 −及其X 射线晶体学表征。老化的幻蓝样品中TAB的形成是通过一对MB的 Scholl 型偶联以及随后分子溴的损失而发生的。对这一事实的认识导致我们合理设计和合成了三(2-溴-4-叔丁基苯基)胺，被称为“布鲁斯表弟”( BC : E ox1 = 0.78 V vs. Fc/Fc +，λ max ( BC + ˙ ) = 805 nm, ε max = 9930 cm -1 M -1 )，通过将空间要求较高的叔丁基置于芳环的对位，其氧化二聚作用受到显着阻碍。由三苯胺两步合成BC及其阳离子自由基 ( BC + ˙ ) 的高稳定性保证
• Syntheses and Redox Properties of Di-, Tri-, Tetra-, and Pentaamines
  作者：Shigeru Sasaki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1995.1011

  日期：1995.11

  A series of di-, tri-, tetra-, and pentaamines were synthesized as precursors for corresponding di-, tri-, tetra-, and penta(aminium radical-cations) by the aryl-N bond formation reaction between aryl iodides and in situ prepared copper amide in refluxing pyridine. Cyclic voltammograms of meta-connected derivatives consisted of irreversible waves which imply side reactions in addition to oxidation

  通过芳基碘化物之间的芳基-N键形成反应，合成了一系列二胺、三胺、四胺和五胺作为相应二、三、四和五（胺自由基阳离子）的前体。在回流吡啶中原位制备酰胺铜。元连接衍生物的循环伏安图由不可逆波组成，这意味着除了氧化成胺自由基阳离子之外还有副反应。
• 3,4^′-Bis[bis(<b><i>t</i></b>-butyl- and methoxy-phenyl)amino]stilbene Bis(cation radical)s and Their Electrochemical and Magnetic Properties
  作者：Tsuyoshi Michinobu、Eishun Tsuchida、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.73.1021

  日期：2000.4

  3,4′-Bis[bis(p-t-butylphenyl)amino]stilbene 1a and 3,4′-bis[bis(p-methoxyphenyl)amino]stilbene 1b were synthesized. The oxidation of 1 was analyzed by electrochemical measurements, which revealed the reversible formation of the bis(cation radical) 2 via a two-electron transfer reaction. The chemical oxidation of 1 with NOBF4 also gave the bis(cation radical) 2; UV/vis and ESR spectroscopies supported aminium radical formation without any side reaction. Magnetization, magnetic susceptibility, and the ESR ΔMs = ±2 signal of the biradicals indicated triplet ground states with a large triplet-singlet energy gap.

  合成了3,4'-双[双(p-叔丁基苯基)氨基]斯蒂尔本1a和3,4'-双[双(p-甲氧基苯基)氨基]斯蒂尔本1b。对1的氧化反应进行了电化学测量分析，结果显示通过双电子转移反应可逆生成双(阳离子自由基)2。使用NOBF4进行的化学氧化也得到了双(阳离子自由基)2；UV/可见光和ESR光谱支持铵自由基的形成，且没有任何副反应。双自由基的磁化、磁导率及ESR信号ΔMs = ±2表明其具有较大的三重态-单重态能量间隙。
• Boron-based donor-spiro-acceptor compounds exhibiting thermally activated delayed fluorescence (TADF)
  作者：Marco Stanoppi、Andreas Lorbach

  DOI：10.1039/c8dt01255e

  日期：——

  We present highly luminescent borylated 2-phenylpyridines, which exhibit tunable delayed fluorescence due to their donor-spiro-acceptor architecture.

  我们展示了高发光性的硼化2-苯基吡啶，由于它们的供体-螺环-受体结构，它们展现了可调的延迟荧光。
• Functionalized Porous Organic Polymers for Olefin/Paraffin Separations
  申请人：Ma Shengqian

  公开号：US20150190779A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compositions containing a porous organic polymer and a monovalent metal cation are provided for separation/purification of olefins and paraffins. The compositions can be stable and recyclable. The compositions can contain acidic functional group having monovalent metal cations associated therein. The monovalent metal cations can include Ag(I) and Cu(I), capable of strong cation-pi binding to ethylene and other olefins. The compositions can have a large surface area greater than about 20 m2/g. The compositions can be used to separate/purify mixtures of ethylene and ethane. The compositions can have an ethylene/ethane adsorption selectivity of about 20 to 500 at 296 K. Methods of making the compositions are provided. Methods can include synthesizing the porous organic polymer, grafting acidic functional groups onto the polymer, and cation exchange with a salt or acid of a monovalent metal cation. Methods of olefin/paraffin separation are provided capable of achieving purities over 99%.

  提供了含有多孔有机聚合物和单价金属阳离子的组合物，用于分离/纯化烯烃和烷烃。这些组合物可以是稳定和可回收的。组合物可以包含具有单价金属阳离子的酸性功能基。单价金属阳离子可以包括Ag(I)和Cu(I)，能够与乙烯和其他烯烃产生强的阳离子-π结合。这些组合物可以具有大于约20 m2/g的大表面积。这些组合物可以用于分离/纯化乙烯和乙烷混合物。这些组合物在296 K时可以具有约20到500的乙烯/乙烷吸附选择性。提供了制备这些组合物的方法。方法可以包括合成多孔有机聚合物，将酸性功能基嫁接到聚合物上，并用单价金属阳离子的盐或酸进行阳离子交换。提供了分离烯烃/烷烃的方法，能够实现99%以上的纯度。