indole-3-carboxylic acid succinimidyl ester | 917978-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carboxylic acid succinimidyl ester
• 英文别名: 1-[(1H-Indole-3-carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 917978-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: POYASVGHMJOYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 N-BOC-1,6-己二胺盐酸盐 、 indole-3-carboxylic acid succinimidyl ester 、 sodium tetrahydroborate 在 triethylamine 、 trifluoroacetic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到indole-3-(N-(6-(N-ferrocenylmethyl)aminohexyl))carboxamide dihydrate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-吲哚共轭物的合成，晶体结构，电化学和蛋白质结合特性

  摘要：

  本文介绍了三种氧化还原活性化合物的合成，表征和电化学性能 二茂铁–吲哚化合物，N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH NC 2 H 4-吲哚）（Fc1），N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH 2 NHC 2 H 4-吲哚）（Fc2）和吲哚-3-（N-（6-（N-二茂铁基甲基）氨基己基）羧酰胺（Fc-CH 2 NHC 6 H 12 NHCO-吲哚）（Fc3）。已经研究了Fc1和Fc2的X射线晶体结构。氧化还原活性的认可二茂铁–吲哚 化合物Fc2和Fc3 吲哚-捆绑 蛋白质 包括牛血清白蛋白和色氨酸酶在内的蛋白质已通过电化学和发光滴定法以及酶抑制法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b609052d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-吲哚甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 indole-3-carboxylic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-吲哚共轭物的合成，晶体结构，电化学和蛋白质结合特性

  摘要：

  本文介绍了三种氧化还原活性化合物的合成，表征和电化学性能 二茂铁–吲哚化合物，N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH NC 2 H 4-吲哚）（Fc1），N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH 2 NHC 2 H 4-吲哚）（Fc2）和吲哚-3-（N-（6-（N-二茂铁基甲基）氨基己基）羧酰胺（Fc-CH 2 NHC 6 H 12 NHCO-吲哚）（Fc3）。已经研究了Fc1和Fc2的X射线晶体结构。氧化还原活性的认可二茂铁–吲哚 化合物Fc2和Fc3 吲哚-捆绑 蛋白质 包括牛血清白蛋白和色氨酸酶在内的蛋白质已通过电化学和发光滴定法以及酶抑制法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b609052d

文献信息

• Benzolactam compounds and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0322779A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Benzolactam compounds of the general formula or isomers thereof as well as salts thereof inclusive of hydrates and/or solvates forms thereof, and benzolactam compounds of the general formula wherein each of the symbols is as defined in the specification. The compound (I) exhibit antiamnesic activity, and are useful as brain function-improving drugs. The compounds (a) and (b) are useful as an intermediate for said compounds (I).

  通式苯唑内酰胺化合物或其异构体及其盐，包括其水合物和/或溶物形式，以及通式苯唑内酰胺化合物 或其异构体及其盐类，包括其水合物和/或溶物形式，以及通式的苯内酰胺化合物 其中各符号如说明书中所定义。 化合物(I)具有抗失眠活性，可用作改善脑功能的药物。化合物(a)和(b)可用作上述化合物(I)的中间体。
• US5055464A
  申请人：——

  公开号：US5055464A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis, crystal structures, electrochemical and protein-binding properties of ferrocene–indole conjugates
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Jason Shing-Yip Lau、Nianyong Zhu

  DOI：10.1039/b609052d

  日期：——

  indole-3-(N-(6-(N-ferrocenylmethyl)aminohexyl))carboxamide (Fc–CH2NHC6H12NHCO-indole) (Fc3). The X-ray crystal structures of Fc1 and Fc2 have been investigated. The recognition of the redox-active ferrocene–indole compounds Fc2 and Fc3 by indole-binding proteins including bovine serum albumin and tryptophanase has been studied by electrochemical and luminescence titrations and enzyme inhibition assays.

  本文介绍了三种氧化还原活性化合物的合成，表征和电化学性能 二茂铁–吲哚化合物，N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH NC 2 H 4-吲哚）（Fc1），N-（二茂铁基甲基）色胺（Fc-CH 2 NHC 2 H 4-吲哚）（Fc2）和吲哚-3-（N-（6-（N-二茂铁基甲基）氨基己基）羧酰胺（Fc-CH 2 NHC 6 H 12 NHCO-吲哚）（Fc3）。已经研究了Fc1和Fc2的X射线晶体结构。氧化还原活性的认可二茂铁–吲哚 化合物Fc2和Fc3 吲哚-捆绑 蛋白质 包括牛血清白蛋白和色氨酸酶在内的蛋白质已通过电化学和发光滴定法以及酶抑制法进行了研究。