1-methoxy-2-nitro-3-(prop-1-en-2-yl)benzene | 1026986-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-nitro-3-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-isopropenyl-6-methoxynitrobenzene；1-Methoxy-2-nitro-3-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1026986-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVLWWDAAETXCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-nitro-3-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-异丙基-6-甲氧基-苯基胺
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-methoxy-2-nitro-3-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  离子二胺铑配合物催化2-硝基乙烯基芳烃的还原性N-杂环化

  摘要：

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200320k

文献信息

• Concise Synthesis of Furo[2,3-b]indolines via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Alkenyloxyindoles
  作者：Laura L. Anderson、Michael Shevlin、Neil A. Strotman

  DOI：10.1055/s-0040-1707250

  日期：2021.1

  concise new synthetic route to furo[2,3-b]indolines has been developed by taking advantage of the reactivity of N-alkenyloxyindole intermediates. These compounds spontaneously undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement followed by cyclization to form hemiaminals as single diastereomers. Tin-promoted N-hydroxyindole formation followed by conjugate addition to activated alkynes provides simple and modular

  利用 N-链烯氧基吲哚中间体的反应性，开发了一种简洁的呋喃 [2,3-b] 吲哚啉合成路线。这些化合物自发地经历 [3,3]-σ 重排，然后环化形成作为单一非对映异构体的半缩氨酸。锡促进的 N-羟基吲哚形成，然后与活化炔烃的共轭加成提供了对各种 N-烯氧基吲哚及其相应呋喃 [2,3-b] 吲哚啉的简单和模块化的访问。微型高通量实验用于促进对这种转化的范围和耐受性的研究，并且还评估了对 N-羟基吲哚与卤代芳烃的亲核芳香取代和重排的相关研究。