N-(2-氯乙基)六亚甲二胺 | 2205-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: N-(2-氯乙基)六亚甲二胺
• 中文别名: 1-(2-氯乙基)氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1H-hexahydroazepine
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-hexamethyleneimine；1-(2-chloroethyl)-hexahydro-1H-azepine；1-(azacycloheptane-1-yl)-chloroethane；2-(hexamethyleneimino)ethyl chloride；N-(2-chloroethyl)hexamethyleneimine；1-(2-chloroethyl)azepane
• CAS: 2205-31-4
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• mdl: MFCD01665130
• 分子量: 161.675
• InChiKey: FEZWHSLWYVTEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213℃
• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.984
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)六亚甲二胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-(4-(氯甲基)苯氧基)乙基)氮杂烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯定向的C–H环合成一般有效地合成吲哚

  摘要：

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201301742
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)六亚甲二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氯乙基)六亚甲二胺
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705

文献信息

• Pyridazino[3,4,5-<i>de</i>]phthalazines. II. Synthesis of nitrogen-substituted derivatives
  作者：John E. Francis、Karl J. Doebel、Paula M. Schutte、Ernst F. Bachmann、Robert E. Detlefsen

  DOI：10.1139/v82-180

  日期：1982.5.15

  The synthesis of a wide variety of 9-substituted-3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phthalazines (11) was achieved by treatment of 3-substituted-3,4-dihydro-4-oxophthalazine-5-carboxylic esters (10) with hydrazine hydrate. These esters were prepared from 3-hydroxyphthalide-7-carboxylic acid (7) by two different routes. Under basic conditions, alkylation of 3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phthalazine (1) gave 9-substituted products. These undergo further alkylation at the 2-position. Some of them were converted to 3-chloro, 3-thiono, and 3-hydrazino compounds by standard methods. Dehalogenation of selected 3-chloro compounds or desulphurization of 3-thiono derivatives gave 1-substituted-1H-pyridazino[3,4,5-de]phthalazines (22), some of which were also prepared by direct alkylation of the parent heterocycle 2 under basic conditions. However, treatment of 2 or its 1-methyl homologue with methyl iodide resulted in products in which nitrogen attached to carbon had been attacked rather than the 1- or 9-position. Treatment of the acid chloride of 3,4-dihydro-4-oxophthalazine-5-carboxylic acid with methyl hydrazine led to 2-methyl-3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phfhalazine (21a) which was purified by cyanoethylation at the 9-position, recrystallization, and hydrazinolysis of the cyanoethyl group. Biological testing revealed that many of the compounds lowered blood pressure in animal models but none had a sufficient therapeutic ratio of activity vs. side effects to warrant clinical trial.

  一种广泛的9-取代-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（11）的合成是通过将3-取代-3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酯（10）与水合肼处理而实现的。这些酯是通过两种不同的途径从3-羟基邻苯二酮-7-羧酸（7）制备的。在碱性条件下，3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二酮（1）的烷基化产生了9-取代产物。这些产物在2-位进一步发生烷基化。其中一些经过标准方法转化为3-氯、3-硫代和3-肼基化合物。选择性去卤化3-氯化合物或去硫化3-硫代衍生物得到1-取代-1H-吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（22），其中一些也是通过在碱性条件下直接烷基化母环2制备的。然而，用碘甲烷处理2或其1-甲基同分异构体的结果是氮连接到碳而不是1-位或9-位。用甲基肼处理3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酰氯导致2-甲基-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（21a），通过在9-位进行氰基乙基化、再结晶和氰基乙基基团的肼解纯化。生物测试显示许多化合物在动物模型中降低了血压，但没有一个具有足够的活性与副作用之间的治疗比例，值得进行临床试验。
• 片叶苔素D含氮衍生物及其制备方法和在治 疗肿瘤疾病中的用途
  申请人：山东大学

  公开号：CN107011312B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种片叶苔素D含氮衍生物及其制备方法和在治疗肿瘤疾病中的用途，片叶苔素D含氮衍生物的结构如式I所示：其中，R1、R2和R3分别独立的选自：氢原子、硝基、氨基、酰胺基或(C1‑C10)烷氨基；R4、R5和R6分别独立的选自：氢原子或具有不同取代基的(C1‑C10)胺烷基。本发明的经结构修饰和改造后的片叶苔素D含氮衍生物的抗肿瘤活性较片叶苔素D有了明显的改善，具有开发成为抗肿瘤新药的良好前景。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS SIGMA LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013010950A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很强亲和力的新吡唑[3,4-d]嘧啶化合物，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途。
• Amino acids derived benzoxazepines: Design, synthesis and antitumor activity
  作者：Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Krishnananda Samanta、Manisha Yadav、Amit Kumar Jana、Abhishek Kumar Singh、Bandana Chakravarti、Sankalan Mondal、Rituraj Konwar、Arun Kumar Trivedi、Naibedya Chattopadhyay、Sabyasachi Sanyal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.013

  日期：2013.12

  Two series of new benzoxazepines substituted with different alkyl amino ethyl chains were synthesized comprising synthetic steps of inter and intramolecular Mitsunobu reaction, lithium aluminium hydride (LAH) reduction, debenzylation, bimolecular nucleophilic substitution (SN2) reaction. The present study investigates the effect of a tyrosine-based benzoxazepine derivative in human breast cancer cells

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起
• Methods for treating resistant tumors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06124311A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The present invention provides methods for reversing multidrug resistance in a resistant neoplasm by treating a mammal in need of said treatment with a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene. This invention also provides methods for treating neoplasms in a mammal which comprises administering to a mammal in need of this treatment a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene in combination with an oncolytic agent.

  本发明提供了通过给需要治疗的哺乳动物使用取代吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘来逆转耐药新生物的方法。本发明还提供了治疗哺乳动物中的新生物的方法，包括向需要此治疗的哺乳动物施用取代吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘与一个溶瘤剂的组合。