1,1-dimethylethyl 5-cyano-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1018974-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 5-cyano-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-4-(trifluoromethyl)-5-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-cyano-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1018974-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 324.303
• InChiKey: ZNAFUGLJRODPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 5-cyano-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可扩展的Nenitzescu合成2-甲基-4-（三氟甲基）-1H-吲哚-5-腈

  摘要：

  2-甲基-4-（三氟甲基）-1 H-吲哚-5-腈是这些实验室中发现的选择性雄激素受体调节剂合成的关键中间体。从4-硝基-3-（三氟甲基）苯酚和乙酰乙酸叔丁酯开始的标题化合物的实用且聚合的合成方法已经开发出来，包括通过望远镜方法进行合成（无需分离）和2-三氟甲基-1,4的Nenitzescu反应。苯醌。将已知的Nenitzescu吲哚产物转化为新型的三氟甲磺酸酯中间体，然后由钯催化的氰化反应得到倒数第二个的腈。移除C-3叔叔吲哚的叔丁酯基团通过脱羧途径完成了从4-硝基-3-三氟甲基苯酚的六步合成（总收率27％）标题化合物的合成（五个步骤，叔丁基总收率的37％）乙酰乙酸盐）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.571
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-aminocrotonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.59h， 生成 1,1-dimethylethyl 5-cyano-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可扩展的Nenitzescu合成2-甲基-4-（三氟甲基）-1H-吲哚-5-腈

  摘要：

  2-甲基-4-（三氟甲基）-1 H-吲哚-5-腈是这些实验室中发现的选择性雄激素受体调节剂合成的关键中间体。从4-硝基-3-（三氟甲基）苯酚和乙酰乙酸叔丁酯开始的标题化合物的实用且聚合的合成方法已经开发出来，包括通过望远镜方法进行合成（无需分离）和2-三氟甲基-1,4的Nenitzescu反应。苯醌。将已知的Nenitzescu吲哚产物转化为新型的三氟甲磺酸酯中间体，然后由钯催化的氰化反应得到倒数第二个的腈。移除C-3叔叔吲哚的叔丁酯基团通过脱羧途径完成了从4-硝基-3-三氟甲基苯酚的六步合成（总收率27％）标题化合物的合成（五个步骤，叔丁基总收率的37％）乙酰乙酸盐）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.571

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090264482A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这种化合物的方法。
• Chemical compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07572820B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这些化合物的方法。
• WO2008/42571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP2079466A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• US7572820B2
  申请人：——

  公开号：US7572820B2

  公开（公告）日：2009-08-11