ethyl 2-[(6-bromo-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(6-bromo-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(6-bromo-2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 375.225
• InChiKey: CSFMFQAUILGNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 ethyl 2-[(6-bromo-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基吡啶 、 异氰基乙酸乙酯 在 montmorrillionite K-10 clay 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 2-[(6-bromo-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物铜和锌的合成及其潜在的抗癌活性

  摘要：

  合成了新型铜和锌咪唑并[1,2- a ]吡啶配合物的小型文库。通过X射线衍射晶体学确认了它们的结构，并针对来自乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），白血病（K562和HL-60）和结直肠癌的五种癌细胞系测试了这些化合物的选择（HT-29）。咪唑并[1,2- a ]吡啶及其锌配合物显示出较差的抗癌活性，而铜配合物对癌细胞系具有活性，其IC 50值与喜树碱相当，且低于喜树碱。例如，铜6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺乙酸盐21具有IC针对HT-29细胞的50值低于1μM。用a啶橙，Hoechst 33342和溴化乙锭进行的荧光显微镜用于初步研究以评估形态变化，结果表明6-溴-N-环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶铜-3-胺乙酸盐21引起MCF-7和HL-60细胞凋亡，坏死和截瘫。的铜甲选择组ñ -环己基-2-（吡啶-2-基）咪唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.041