4-(p-methylphenyl)tetrahydro-β-carboline | 203394-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-methylphenyl)tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 203394-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: NYZXWODITBCHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methylphenyl)tetrahydro-β-carboline 在 Pb(OAc)4 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(p-methylphenyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP0923581B1

文献信息

• 4-substituted beta-carbolines and analogs thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06093723A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  This invention relates to 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs that inhibit Ca.sup.+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs of this invention are represented by formula (I): ##STR1## wherein Q, n, R, R', R" and R.sub.1 -R.sub.4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing .beta.-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.

  这项发明涉及抑制Ca.sup.+2通量和白细胞介素-2（IL-2）产生的4-取代β-咔啉和β-咔啉类似物。本发明的4-取代β-咔啉和β-咔啉类似物由以下式（I）表示：##STR1## 其中Q、n、R、R'、R"和R.sub.1-R.sub.4如本文所定义。本发明还涉及制备β-咔啉的方法。由于它们具有选择性免疫调节特性，本发明的化合物和药物组合特别适用于预防和治疗免疫紊乱，包括自身免疫疾病、炎症性疾病、器官移植排斥和其他与IL-2介导的免疫反应相关的疾病。
• US6093723A
  申请人：——

  公开号：US6093723A

  公开（公告）日：2000-07-25
• [EN] 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] beta -CARBOLINES SUBSTITUEES EN POSITION 4 UTILISEES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998006719A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention relates to 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs that inhibit Ca+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs of this invention are represented by formula (I) wherein Q, n, R, R', R'' and R1-R4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing $g(b)-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.(FR) L'invention porte sur des $g(b)-carbolines substituées en position 4 et des analogues de $g(b)-carbolines inhibant l'influx de Ca+2 et la production d'interleukine-2 (IL-2). Les $g(b)-carbolines substituées en position 4 et les analogues de $g(b)-carbolines objets de l'invention sont représentés par la formule (I) dans laquelle Q, n, R, R', R'' et R1-R4 sont tels que définis dans la description. L'invention porte également sur des procédés de production des $g(b)-carbolines. En raison de leurs propriétés immunomodulatrices, les composés et préparations pharmaceutiques de l'invention sont particulièrement bien adaptés à la prévention et au traitement de troubles du système immunitaire, dont les maladies auto-immunes, les maladies inflammatoires, le rejet des organes transplantés, et autres troubles associés à la réponse immunitaire induite par l'IL-2.