5-methoxy-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole | 100865-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1H-indole；2-(4-chloro-phenyl)-5-methoxy-indole；2-(4-Chlor-phenyl)-5-methoxy-indol
• CAS: 100865-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: VKALLVNFCVSIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole 、 邻碘苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内脱芳基环化芳基卤化物以提供二氢吲哚

  摘要：

  在 Pd 2 (dba) 3 (10 mol %)、Cu 2 O (5 mol %)、Cu 2 O (5 mol %) 和 Cs 2 CO 3(2.0 当量) 在 1,2-二氯乙烷 (1.0 mL) 中，在 100 °C 下在空气中使用 BINOL 基亚磷酰胺作为手性配体 15 小时。这种脱芳基 Heck 方案可耐受多种官能团，适合一步生成带有全碳四元立体中心的光学活性二氢吲哚衍生物，收率中等至极好，具有出色的非对映选择性 (>20:1) 和对映选择性（高达 >99% ee）。值得一提的是，在产物的合成转化过程中，没有观察到二氢吲哚衍生物的对映纯度降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01478
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxyaniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。
• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Aryl Halides in Aqueous Medium
  作者：Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1317702

  日期：——

  A newly developed, efficient catalytic system for direct C2-arylation of indoles with aryl halides in aqueous medium under mild conditions (80 °C) is reported. These procedures are free of toxic solvents, and exhibit improved yields and high chemo- and ­regioselectivity.

  报道了一种新开发的高效催化体系，用于在温和条件 (80 °C) 下在水性介质中将吲哚与芳基卤化物直接 C2-芳基化。这些程序不含有毒溶剂，并表现出更高的产率和高化学和区域选择性。
• Ruthenium-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of unsymmetrical bis(heteroaryl)methanes
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob01892h

  日期：——

  furan annulation/arylation strategy has been developed to afford unsymmetrical bis(heteroaryl)methanes by a reaction between propargyl amines and indoles. A series of bis(heteroaryl)methanes containing furan and indole as well as indole and imidazopyridine moieties have been synthesized in high yields. The reaction possibly proceeds through furan annulation followed by nucleophilic addition of indole

  已经开发出一种新的Ru催化的串联呋喃环化/芳基化策略，以通过炔丙基胺和吲哚之间的反应提供不对称的双（杂芳基）甲烷。已经以高收率合成了一系列含有呋喃和吲哚以及吲哚和咪唑并吡啶部分的双（杂芳基）甲烷。该反应可能通过呋喃环化进行，然后亲核加成吲哚。
• A new approach to the synthesis of 2-substituted indoles: reaction of dimetallated ortho-trimethylsilylmethylanilides with esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86701-6

  日期：1990.1

  The reaction of 2-trimethylsilylmethylanilides and esters in basic medium provides a new general method for the synthesis of indoles. The advantages of this method are the mild reaction conditions (-10-0°C), the ready availability of the starting materials and the use of a non-nucleophilic base (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) to promote cyclisation.

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯在碱性介质中的反应为吲哚的合成提供了一种新的通用方法。该方法的优点是反应条件温和（-10-0°C），易于获得的起始原料以及使用非亲核碱（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）促进环化。